Fmoc-Leu-OH

Fmoc-Leu-OH là dạng L-leucine được bảo vệ bằng N-α được ưu tiên để tổng hợp peptide pha rắn, được sử dụng rộng rãi như một khối xây dựng cơ bản trong cả giao thức SPPS thủ công và tự động. Nhóm Fmoc trên Fmoc-Leu-OH cung cấp khả năng bảo vệ trực giao, nhẹ, có thể được loại bỏ có chọn lọc trong các điều kiện cơ bản mà không làm ảnh hưởng đến các nhóm bảo vệ chuỗi bên không bền với axit, khiến Fmoc-Leu-OH trở thành thuốc thử được lựa chọn để tạo ra các peptit phức tạp, chuỗi dài và dễ kết tụ. Là một dẫn xuất axit amin kỵ nước, Fmoc-Leu-OH thường được kết hợp vào các peptide tương tác màng, liên hợp nhắm mục tiêu thuốc và các ứng cử viên peptide điều trị. Hợp chất này cũng đóng vai trò như một công cụ nghiên cứu trong các nghiên cứu phối tử PPARγ, trong đó nó đã được chứng minh là làm giảm sự biệt hóa tế bào xương thông qua hoạt hóa PPARγ. Ngoài ứng dụng cốt lõi của nó trong tổng hợp peptit, Fmoc-Leu-OH còn được nghiên cứu về đặc tính tự lắp ráp của nó trong các điều kiện nồng độ và nhiệt độ khác nhau.

Thông số sản phẩm

Tuyến đường tổng hợp

Hòa tan 1,05 gam (0,008 mol) chất rắn L-leucine trong dung dịch natri cacbonat 10%, khuấy đều để đảm bảo hòa tan hoàn toàn chất rắn glycine. Ở 20–30°C, thêm từng giọt dung dịch 9-fluoromethoxycarbonyl clorua (2,10 gam, 0,008 mol) hòa tan trong toluene (2–205 mL) trong 30–60 phút cho đến khi hoàn thành. Tiếp tục khuấy ở 20–30°C trong 1–8 giờ, sau đó pha loãng với 30–200 mL nước. Chiết 9-fluoromethoxycarbonyl clorua dư bằng n-butyl axetat (80 mL). Pha nước thu được được axit hóa bằng axit clohydric đậm đặc đến độ pH 0,5–3,5 và được chiết lại bằng n-butyl axetat (80 mL); pha dầu được rửa bằng nước để loại bỏ axit clohydric, cô đặc để loại bỏ dung môi n-butyl axetat, thu được tinh thể màu trắng. Sau khi lọc và sấy khô, sản phẩm Nα-9-fluoromethoxycarbonyl-L-leucine thu được 2,46 gam, hiệu suất 87,0% và nhiệt độ nóng chảy 151–152°C.

Câu hỏi thường gặp

Câu hỏi 1: Sự khác biệt giữa Fmoc-Leu-OH và Boc‑Leu‑OH là gì?

Trả lời: Fmoc-Leu-OH sử dụng nhóm bảo vệ fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc), nhóm này được loại bỏ trong điều kiện cơ bản nhẹ (20% piperidine trong DMF). Boc‑Leu‑OH sử dụng nhóm tert‑butyloxycarbonyl (Boc), nhóm này được loại bỏ trong điều kiện axit (TFA). Để tổng hợp peptide pha rắn (SPPS), Fmoc/tBu là phương pháp chiếm ưu thế do chiến lược bảo vệ trực giao và các điều kiện khử bảo vệ nhẹ giúp bảo toàn các nhóm bảo vệ chuỗi bên không bền với axit.

Câu 2: Fmoc-Leu-OH có giống với L‑leucine không?

Đáp: Không. Fmoc-Leu-OH là dẫn xuất được bảo vệ bởi Fmoc của L‑leucine. Nhóm Fmoc được gắn vào nhóm α-amino của L-leucine, trong khi đầu cuối axit cacboxylic vẫn tự do hình thành liên kết peptide. Bản thân L‑leucine không có nhóm bảo vệ và hòa tan hoàn toàn trong nước; Fmoc-Leu-OH hòa tan trong dung môi hữu cơ (DMF, DMSO) và không được khuyến khích sử dụng trực tiếp trong các hệ thống phản ứng nước.

Đảm bảo chất lượng tại Cosperpharm

Mỗi đợt trải qua:

lSắc ký khí (GC) – độ tinh khiết ≥97,0%

lChuẩn độ không chứa nước – độ tinh khiết ≥97,0%

lChỉ số khúc xạ – phân tích khẳng định

l¹H NMR – xác minh cấu trúc

lHình thức - chất lỏng trong suốt không màu đến màu vàng nhạt đến màu cam nhạt

COA, MSDS đầy đủ (với thông tin GHS đầy đủ) và giấy chứng nhận xuất xứ đi kèm với mỗi lô hàng.

Liên hệ với chúng tôi

Bạn đang tìm kiếm Fmoc-Leu-OH có độ tinh khiết cao cho chiến dịch tổng hợp peptide, dự án phát triển quy trình hoặc quy trình kiểm soát chất lượng tiếp theo của mình? Hãy liên hệ với nhóm Cosperpharm—chúng tôi sẽ phản hồi bằng báo giá chi tiết, thông số kỹ thuật sản phẩm và lịch trình vận chuyển phù hợp với yêu cầu của bạn.