Các sản phẩm
Fmoc-Thr(tBu)-OH

Fmoc-Thr(tBu)-OH

Model:71989-35-0
Fmoc-Thr(tBu)-OH (N-α-Fmoc-O-tert-butyl-L-threonine, CAS 71989-35-0) là dẫn xuất được bảo vệ của axit amin tự nhiên L-threonine, có nhóm 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) bảo vệ chức năng α-amino đầu N và ete tert-butyl bảo vệ chuỗi bên β-hydroxyl. Xương sống threonine chứa hai trung tâm bất đối ở α-carbon và β-carbon, với cấu hình L-threonine tự nhiên (2S,3R). Nhóm tert-butyl (tBu) trên chuỗi bên hydroxyl ổn định trong các điều kiện cơ bản cần thiết để loại bỏ Fmoc nhưng dễ dàng bị phân cắt bởi axit trifluoroacetic (TFA) trong quá trình khử bảo vệ peptide cuối cùng, làm cho Fmoc-Thr(tBu)-OH trở thành khối xây dựng tiêu chuẩn trong quá trình tổng hợp peptide pha rắn dựa trên Fmoc (SPPS). Không giống như hầu hết các axit amin mà việc bảo vệ chuỗi bên là tùy chọn, threonine yêu cầu xử lý cẩn thận nhóm hydroxyl thứ cấp phản ứng của nó - hydroxyl threonine tự do có thể tham gia vào các phản ứng phụ không mong muốn trong quá trình lắp ráp chuỗi, bao gồm cả quá trình acyl hóa dẫn đến peptide phân nhánh và khử nước để tạo thành dehydrobutyrine. Nhóm tBu giải quyết những rủi ro này một cách hiệu quả bằng cách tạo ra chất trơ hydroxyl trong các điều kiện SPPS tiêu chuẩn trong khi vẫn trực giao với chiến lược loại bỏ Fmoc. Logic bảo vệ trực giao này cho phép kết hợp đáng tin cậy các gốc threonine vào chuỗi peptide có độ dài và độ phức tạp bất kỳ, từ các peptide trị liệu đơn giản đến các depsipeptide phức tạp có chứa liên kết este.

Fmoc-Thr(tBu)-OH đóng vai trò là khối xây dựng tiêu chuẩn để đưa dư lượng L-threonine vào peptide thông qua quá trình tổng hợp peptide pha rắn (SPPS) dựa trên Fmoc. Nhóm bảo vệ chuỗi bên tert-butyl trên Fmoc-Thr(tBu)-OH ổn định trong các điều kiện cơ bản của quá trình khử bảo vệ Fmoc (thường là 20% piperidine trong DMF) nhưng dễ dàng bị TFA loại bỏ trong quá trình phân tách cuối cùng khỏi nhựa, cho phép lắp ráp các chuỗi peptide theo từng bước có kiểm soát mà không có phản ứng phụ ở nhóm hydroxyl. Fmoc-Thr(tBu)-OH đã được sử dụng để tổng hợp các chất tương tự chlorofusin thông qua tổng hợp peptide pha rắn và đóng vai trò như một nhóm bảo vệ cho cả chức năng amin và hydroxyl trong quá trình tổng hợp pha rắn của depsipeptide phức tạp.



Thông số sản phẩm


tham số
Đặc điểm kỹ thuật
Tên sản phẩm
Fmoc-Thr(tBu)-OH
Số CAS
71989-35-0
Công thức phân tử
C₂₃H₂₇NO₅
Trọng lượng phân tử
397,46 g/mol
Vẻ bề ngoài
Bột màu trắng đến trắng nhạt
điểm nóng chảy
131–134°C
Điểm sôi
520,91oC
Tỉ trọng
1.2197
Điều kiện lưu trữ
2–8°C (ngắn hạn); -20°C (lâu dài)





Tuyến đường tổng hợp




Fmoc-Thr(tBu)-OH được điều chế bằng cách bảo vệ Fmoc của O-tert-butyl-L-threonine. Quá trình tổng hợp bao gồm phản ứng của O-tert-butyl-L-threonine với 9-fluorenylmethoxycarbonyl clorua (Fmoc-Cl) với sự có mặt của bazơ như natri cacbonat trong hệ hai pha hữu cơ-nước (thường là nước/1,4-dioxan). Sau khi phản ứng kết thúc, sản phẩm được chiết, rửa và axit amin thô được bảo vệ bằng Fmoc được phân lập bằng cách kết tủa hoặc kết tinh. Quy mô sản xuất công nghiệp đi theo cùng một lộ trình tổng hợp, với các phản ứng được tối ưu hóa để đạt năng suất và độ tinh khiết cao hơn, thường liên quan đến các kỹ thuật tinh chế tiên tiến như kết tinh lại hoặc HPLC điều chế để đạt được độ tinh khiết ≥98%.



Điều kiện bảo quản




Bảo quản Fmoc-Thr(tBu)-OH trong hộp đậy kín ở nhiệt độ 2–8°C để bảo quản trong thời gian ngắn hoặc ở -20°C để bảo quản lâu dài. Giữ thùng chứa khô ráo, tránh ánh sáng và tránh xa các tác nhân oxy hóa mạnh và bazơ mạnh. Để thu hồi sản phẩm tối đa, hãy ly tâm lọ ban đầu trước khi tháo nắp. Sau khi hòa tan trong dung môi (ví dụ: DMSO), dung dịch phải được bảo quản theo từng phần riêng biệt để tránh sự biến chất của sản phẩm do đóng băng và tan băng nhiều lần. Khi bảo quản ở -80°C, dung dịch có thể sử dụng được trong vòng 6 tháng; khi được bảo quản ở -20°C, trong vòng 1 tháng.


Thời hạn sử dụng: 3 năm khi bảo quản dưới dạng bột ở -20°C; 2 năm ở 4°C.


Biện pháp phòng ngừa khi xử lý: Sử dụng trong tủ hút. Đeo găng tay chống hóa chất, kính bảo hộ và áo khoác phòng thí nghiệm. Tránh tạo ra bụi. Rửa tay kỹ sau khi xử lý. Tham khảo Bảng dữ liệu an toàn (SDS) để biết thông tin an toàn đầy đủ.



Liên hệ với chúng tôi




Khi quá trình tổng hợp peptide của bạn yêu cầu chất lượng ổn định và nguồn cung cấp đáng tin cậy, hãy chọn Cosperpharm. Hãy liên hệ với chúng tôi ngay hôm nay để thảo luận về các yêu cầu về Fmoc-Thr(tBu)-OH của bạn — cho dù bạn cần một vài gam để phát triển phương pháp hay số kilôgam cho sản xuất thương mại.



Thẻ nóng: Fmoc-Thr(tBu)-OH, Trung Quốc, Nhà sản xuất, Nhà cung cấp, Nhà máy
Gửi yêu cầu
Thông tin liên lạc
  • Địa chỉ

    Số 2 Đường 3 Yangguang, Khu công nghiệp Chu trình Hóa chất Duodao, Thành phố Jingmen, Tỉnh Hồ Bắc, Trung Quốc

  • điện thoại

    +86-18986204913

Nếu có thắc mắc về sản phẩm hoặc bảng giá của chúng tôi, vui lòng để lại email của bạn cho chúng tôi và chúng tôi sẽ liên hệ trong vòng 24 giờ.
X
Chúng tôi sử dụng cookie để cung cấp cho bạn trải nghiệm duyệt web tốt hơn, phân tích lưu lượng truy cập trang web và cá nhân hóa nội dung. Bằng cách sử dụng trang web này, bạn đồng ý với việc chúng tôi sử dụng cookie.Chính sách bảo mật
Từ chốiChấp nhận