2-(2,6-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane là một este boronate tinh thể ổn định trên băng ghế dự bị kết hợp hiệu quả trong các điều kiện Suzuki‑Miyaura tiêu chuẩn bất chấp sự cản trở không gian của các nhóm ortho-methyl của nó. Este pinacol của 2-(2,6-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane ổn định hơn nhiều so với axit boronic tự do, có xu hướng cyclotrimer hóa thành boroxine. Các nhà hóa dược sử dụng 2-(2,6-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane để bọc các giàn giáo biaryl, lấp đầy túi kỵ nước nông và ngăn chặn quá trình oxy hóa trao đổi chất. Cosperpharm đảm bảo rằng mỗi lô 2-(2,6-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane không có sản phẩm phụ xylen bị khử borylat, đảm bảo kiểm soát cân bằng hóa học chính xác trong các phản ứng ghép đôi.
|
tham số |
Đặc điểm kỹ thuật |
|
Tên sản phẩm |
2-(2,6-dimetylphenyl)-4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan |
|
Số CAS |
325141-72-8 |
|
Công thức phân tử |
C₁₄H₂₁BO₂ |
|
Trọng lượng phân tử |
232,13 g/mol |
|
Vẻ bề ngoài |
Chất rắn kết tinh màu trắng đến trắng nhạt |
|
điểm nóng chảy |
46–47 °C (điển hình) |
|
Độ tinh khiết (GC/HPLC) |
≥98,0% |
|
độ hòa tan |
Dễ tan trong THF, dichloromethane, toluene; ít tan trong hexan, nước |
|
Điều kiện lưu trữ |
2–8 °C, bịt kín trong môi trường nitơ, bảo vệ khỏi độ ẩm |
|
Hạn sử dụng |
24 tháng trong điều kiện khuyến nghị |
Câu hỏi 1: Giao thức ghép nối Suzuki điển hình cho boronate bị cản trở này là gì?
A: 1,2 đương lượng của boronat, 1,0 đương lượng với aryl bromua, 3 mol% Pd(PPh₃)₄, 2 M Na₂CO₃ trong DME/nước, hồi lưu trong 12–18 giờ cho hiệu suất tốt.
Câu hỏi 2: Boronat này có thể được sử dụng trong các amin hóa Buchwald‑Hartwig không?
Trả lời: Không, nó là đối tác nucleophilic cho khớp nối Suzuki. Để amin hóa, nên sử dụng bromua hoặc iodua tương ứng.
Bảo quản 2-(2,6-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolane ở 2–8 °C trong hộp đậy kín trong môi trường khí argon hoặc nitơ khô. Bảo vệ khỏi độ ẩm và ánh sáng. Trong những điều kiện này, sản phẩm giữ được độ tinh khiết ≥98% trong ít nhất 24 tháng.
Mỗi đợt trải qua:
● Sắc ký khí (GC) – độ tinh khiết ≥97,0%
● Chuẩn độ không chứa nước – độ tinh khiết ≥97,0%
● Chỉ số khúc xạ – phân tích khẳng định
● ¹H NMR – xác minh cấu trúc
● Ngoại quan – chất lỏng trong suốt không màu đến vàng nhạt đến cam nhạt
COA, MSDS đầy đủ (với thông tin GHS đầy đủ) và giấy chứng nhận xuất xứ đi kèm với mỗi lô hàng.
|
Loại |
Thông tin |
|
Phân loại GHS |
Kích ứng da. 2 (H315), Kích ứng mắt. 2 (H319), STOT SE 3 (H335) |
|
Từ tín hiệu |
Cảnh báo |
|
Tuyên bố phòng ngừa |
P261, P280, P305+P351+P338 |
Nếu dự án của bạn yêu cầu arylboronate có yêu cầu nghiêm ngặt với hiệu suất đã được chứng minh, hãy liên hệ với nhóm organoboron của Cosperpharm — chúng tôi sẽ cung cấp mẫu, quy trình ghép nối được đề xuất và báo giá thương mại trong một phản hồi tổng hợp.
Địa chỉ
Số 2 Đường 3 Yangguang, Khu công nghiệp Chu trình Hóa chất Duodao, Thành phố Jingmen, Tỉnh Hồ Bắc, Trung Quốc
điện thoại
![1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]propyl]pyrolidin](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]propyl]pyrolidin")
![1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one")
