Hợp chất này, có tên hệ thống là O-Benzyl-N,N'-diisopropylisourea (thường được viết tắt là BDIU), thuộc lớp O-alkylisourea — các đồng phân của urê N,N,N'-trisubstituted được đặc trưng bởi liên kết đôi oxy-cacbon. Công thức phân tử của nó là C₁₄H₂₂N₂O, với trọng lượng phân tử 234,34 g/mol, và ở nhiệt độ phòng, nó thể hiện dưới dạng chất lỏng trong suốt không màu đến màu vàng nhạt đến màu cam nhạt. Cấu trúc isourea được tổng hợp dễ dàng thông qua phản ứng của N,N'‑diisopropylcarbodiimide (DIC) với rượu benzyl. Cosperpharm cung cấp O‑benzyl‑N,N'‑diisopropylisourea với độ tinh khiết ≥97% (GC, chuẩn độ), được hỗ trợ bởi tài liệu phân tích đầy đủ (COA, ¹H NMR, xét nghiệm độ tinh khiết) và bao bì có thể mở rộng từ mililit đến lít. Sản phẩm này dành cho hoạt động R&D trong phòng thí nghiệm và tổng hợp dược phẩm trung gian — một tác nhân benzylat hóa linh hoạt khi các phương pháp khác không thành công.
Các phương pháp truyền thống để hình thành este benzyl - chẳng hạn như xử lý axit cacboxylic bằng benzyl bromua và bazơ, hoặc bằng rượu benzyl trong điều kiện Mitsunobu - có thể bị cản trở bởi các phản ứng phụ (loại bỏ, phân biệt chủng tộc) và/hoặc yêu cầu các điều kiện khắc nghiệt. O-Benzyl-N,N'-diisopropylisourea cung cấp một giải pháp thay thế vượt trội, mang đến một con đường cơ học khác biệt về cơ bản. Khi có mặt axit cacboxylic, O‑Benzyl‑N,N'‑diisopropylisourea hoạt động như một chất khử nước thông qua nửa isourea của nó, tạo điều kiện cho sự hình thành chất trung gian O‑acylisourea phản ứng, sau đó bị anion carboxylate tấn công để tạo ra este benzyl. Với O-Benzyl-N,N'-diisopropylisourea, sản phẩm phụ, N,N′‑diisopropylurea, thường hòa tan trong dung môi hữu cơ, đơn giản hóa quá trình tinh chế thành phương pháp lọc đơn giản hoặc rửa bằng nước. Điều quan trọng là phản ứng diễn ra mà không có quá trình phân biệt chủng tộc tại các trung tâm α-chirus, khiến O‑Benzyl-N,N'‑diisopropylisourea không thể thiếu để tổng hợp các phân tử bất đối, bao gồm các sản phẩm tự nhiên phức tạp và dược phẩm trung gian.
Thông số sản phẩm
tham số
Đặc điểm kỹ thuật
Số CAS
2978-10-1
Tên IUPAC
O-Benzyl-N,N'-diisopropylisourea
Công thức phân tử
C₁₄H₂₂N₂O
Trọng lượng phân tử
234,34 g/mol
Điểm sôi
105°C / 1,1mmHg (sáng)
Điểm chớp cháy
186°C
Trọng lượng riêng (20/20)
0.96
chỉ số khúc xạ
1,5000 (sáng)
pKa (Dự đoán)
9,46 ± 0,50
Vẻ bề ngoài
Chất lỏng trong suốt không màu đến màu vàng nhạt đến màu cam nhạt
Kho
2-8oC, tránh ánh sáng
độ tinh khiết
≥97,0% (GC, chuẩn độ)
Tại sao nên sử dụng O-Benzyl-N,N'-diisopropylisourea?
Tính năng
Nó có ý nghĩa gì với bạn
Điều kiện ôn hòa
Quá trình este hóa diễn ra ở nhiệt độ vừa phải (thường là nhiệt độ phòng đến 60°C), bảo toàn các nhóm chức nhạy cảm.
Không có sự phân biệt chủng tộc
Phản ứng tiến hành với sự đảo ngược cấu hình ở carbon benzylic, làm cho nó phù hợp với các phân tử bất đối mà không làm mất độ tinh khiết quang học.
Thanh lọc dễ dàng
Sản phẩm phụ N,N'-diisopropylurea hòa tan trong các dung môi hữu cơ thông thường và có thể được loại bỏ bằng cách lọc hoặc xử lý bằng dung dịch nước, tránh sắc ký cột trong nhiều trường hợp.
Độ chọn lọc cao
Thuốc thử este hóa chọn lọc axit cacboxylic, giữ nguyên rượu, phenol và amin trong điều kiện tiêu chuẩn.
Không cần thêm cơ sở
Không giống như các quá trình alkyl hóa halogenua benzyl đòi hỏi một bazơ cân bằng hóa học (thường dẫn đến các phản ứng phụ), BDIU đóng vai trò vừa là tác nhân kích hoạt vừa là tác nhân alkyl hóa trong một.
Chất lỏng ổn định
Dễ dàng xử lý, phân phối và lưu trữ.
Ghi chú tổng hợp
BDIU được điều chế bằng phản ứng của N,N'-diisopropylcarbodiimide (DIC) với rượu benzyl. Quá trình tổng hợp rất đơn giản và có thể mở rộng, nhưng đối với các ứng dụng nghiên cứu thông thường, Cosperpharm cung cấp thuốc thử có độ tinh khiết cao, sẵn sàng để sử dụng ngay.
Đảm bảo chất lượng tại Cosperpharm
Mỗi đợt trải qua:
● Sắc ký khí (GC) – độ tinh khiết ≥97,0%
● Chuẩn độ không chứa nước – độ tinh khiết ≥97,0%
● Chỉ số khúc xạ – phân tích khẳng định
● ¹H NMR – xác minh cấu trúc
● Ngoại quan – chất lỏng trong suốt không màu đến vàng nhạt đến cam nhạt
COA, MSDS đầy đủ (với thông tin GHS đầy đủ) và giấy chứng nhận xuất xứ đi kèm với mỗi lô hàng.
Câu hỏi thường gặp (FAQ)
Câu hỏi 1: BDIU so sánh với O-Benzyl-N,N'-diisopropylisourea như thế nào?
A: Sự khác biệt chính nằm ở các nhóm thế amin. BDIU sử dụng nhóm isopropyl, trong khi chất tương tự dicyclohexyl sử dụng nhóm cyclohexyl. Sản phẩm phụ N,N'‑diisopropylurea từ BDIU thường hòa tan nhiều hơn trong dung môi hữu cơ và dễ loại bỏ hơn bằng cách lọc hoặc xử lý bằng dung dịch nước so với N,N'‑dicyclohexylurea, có thể ít hòa tan hơn và đôi khi kết tủa. Do đó, BDIU thường là thuốc thử được ưu tiên khi quá trình tinh chế là mối quan tâm hàng đầu.
Câu hỏi 2: Quy trình điển hình của quá trình este hóa benzyl bằng BDIU là gì?
A: Quy trình chung: hòa tan axit cacboxylic (1,0 tương đương) trong dung môi trơ như toluene, DCM hoặc THF. Thêm BDIU (1,1–1,5 tương đương) và làm ấm đến 40–80°C trong 2–12 giờ. Giám sát bằng TLC. Sau khi hoàn thành, làm nguội hỗn hợp, lọc hết urê kết tủa và cô đặc dịch lọc. Tinh chế bằng sắc ký nhanh hoặc kết tinh lại. Đối với các chất nền nhạy cảm với axit, việc thực hiện phản ứng ở nhiệt độ phòng trong thời gian dài hơn cũng khả thi.
Cosperpharm - Đây là cách biến thuốc thử này thành của bạn
Cần một tác nhân benzylat hóa đáng tin cậy để không phân biệt chủng tộc chất nền bất đối của bạn? Cosperpharm cung cấp O-Benzyl-N,N'-diisopropylisourea (CAS 2978‑10‑1) với độ tinh khiết đã được xác minh và tài liệu đầy đủ. Cho dù bạn cần 1mL cho màn hình phản ứng hay 1L để phát triển quy trình, chúng tôi đều sẵn sàng cung cấp.
Thẻ nóng: O-Benzyl-N,N'-diisopropylisourea, Trung Quốc, Nhà sản xuất, Nhà cung cấp, Nhà máy
Chúng tôi sử dụng cookie để cung cấp cho bạn trải nghiệm duyệt web tốt hơn, phân tích lưu lượng truy cập trang web và cá nhân hóa nội dung. Bằng cách sử dụng trang web này, bạn đồng ý với việc chúng tôi sử dụng cookie.Chính sách bảo mật