2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)AXIT ACETIC

2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC ACID là chất thay thế axit amin vòng xoắn được sử dụng rộng rãi trong hóa dược như một khối xây dựng có giới hạn về hình dạng. Amin được bảo vệ Boc của 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC ACID ổn định trong các điều kiện cơ bản và trung tính thường được sử dụng để tạo dẫn xuất axit cacboxylic, tạo điều kiện cho chức năng hóa tuần tự: axit có thể được kết hợp với các amin hoặc rượu trong khi nhóm Boc vẫn còn nguyên, sau đó sự khử bảo vệ bằng axit sẽ tiết lộ amin tự do để chế tạo thêm. 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC ACID đã tìm thấy ứng dụng trong quá trình tổng hợp các chất kích thích peptit chứa spiro, trong đó giàn giáo cứng thay thế các liên kết axit amin linh hoạt và thực thi một dạng hình học rẽ cụ thể. Bởi vì 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC ACID là chất trung gian kết tinh, tổng hợp hoàn toàn có sẵn với số lượng nhiều gram, nên nó đóng vai trò như thuốc thử gốc đáng tin cậy cho các chiến dịch tấn công và tổng hợp thư viện.

Thông số sản phẩm

Ưu điểm sản phẩm

1. Chiến lược nhóm bảo vệ trực giao: Nhóm Boc không bền với axit trên nitơ piperidine và axit cacboxylic tự do trên vòng cyclohexane cho phép các hoạt động hóa học hoàn toàn tuần tự. Axit có thể được kết hợp trong các điều kiện mà nhóm Boc không bị ảnh hưởng và việc xử lý tiếp theo bằng TFA hoặc HCl sẽ tiết lộ amin thứ cấp để tạo dẫn xuất tiếp, cho phép tổng hợp từng bước hiệu quả các cấu trúc chứa spiro phức tạp.

2. Giàn giáo bị ràng buộc về mặt hình dạng: Lõi spiro[5.5]undecane loại bỏ sự tự do quay giữa hai vòng, thực thi mối quan hệ không gian cứng nhắc giữa amin được bảo vệ và axit cacboxylic. Khả năng dự đoán hình học này rất có giá trị để thiết kế các phối tử peptidomimetic và thụ thể trong đó cần phải định vị chính xác các yếu tố dược lý.

3. Cấu trúc ba chiều, bão hòa: Khung spiro toàn carbon, bao gồm hoàn toàn từ các nguyên tử cacbon lai sp³, góp phần tạo ra một phần lớn các nguyên tử cacbon bão hòa (Fsp³), một đặc tính phân tử có tương quan với tỷ lệ thành công lâm sàng được cải thiện và các đặc tính lý hóa thuận lợi.

4. Chất rắn kết tinh để dễ xử lý: Hợp chất này là dạng bột chảy tự do hoặc chất rắn kết tinh ở nhiệt độ môi trường, giúp đơn giản hóa việc cân, vận chuyển và bảo quản trong môi trường phòng thí nghiệm.

Tuyến đường tổng hợp

Việc tổng hợp các dẫn xuất spiro[5.5]undecan thuộc loại này đã có tiền lệ trong tài liệu về bằng sáng chế và hóa dược. Một cách tiếp cận tiêu biểu để xây dựng lõi 3-azaspiro[5.5]undecane bao gồm trình tự ngưng tụ kép hoặc cộng Michael hoặc aldol bắt đầu từ dẫn xuất 4-piperidone và khối xây dựng cyclohexanone hoặc cyclohexenone có chức năng phù hợp, thiết lập mối nối spiro. Chuỗi bên axit axetic có thể được đưa vào ở vị trí số 9 thông qua quá trình olefin hóa Horner–Wadsworth–Emmons sau đó là hydro hóa hoặc thông qua các phương pháp tương đồng tiêu chuẩn khác. Sự bảo vệ Boc của nitơ piperidine thường đạt được bằng cách xử lý amin tự do bằng di-tert-butyl dicarbonate (Boc₂O) trong các điều kiện cơ bản. Quá trình thủy phân cuối cùng của bất kỳ chất trung gian este nào sẽ thu được axit cacboxylic mục tiêu.

Điều kiện bảo quản

Bảo quản 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC ACID trong hộp kín trong môi trường khí trơ (nitơ hoặc argon) ở 2–8 °C. Bảo vệ khỏi độ ẩm, ánh sáng và nhiệt độ quá cao. Để hộp chứa cân bằng với nhiệt độ môi trường xung quanh trước khi mở để tránh ngưng tụ. Khi được bảo quản theo khuyến nghị, hợp chất này thường ổn định trong khoảng thời gian ít nhất một đến hai năm. Tránh tiếp xúc với axit mạnh (có thể sớm tách nhóm Boc), chất oxy hóa mạnh và ngọn lửa trần.

Liên hệ với chúng tôi

Làm việc trong một dự án đòi hỏi một khối xây dựng xoắn ốc hai chức năng cứng nhắc? Hãy liên hệ với Cosperpharm ngay hôm nay để yêu cầu mẫu, lấy Chứng chỉ Phân tích hiện tại hoặc thảo luận về các yêu cầu cụ thể của bạn đối với ACID 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC. Chúng tôi sẵn sàng hỗ trợ hóa chất khám phá của bạn bằng nguồn cung cấp đáng tin cậy và dịch vụ kỹ thuật đáp ứng.