6-Bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one (còn được gọi là 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinolinone) là một dẫn xuất quinolinone brôm có lõi 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one với nhóm thế brom ở vị trí 6. Với công thức phân tử C₉H₈BrNO và trọng lượng phân tử 226,07 g/mol, 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one thuộc nhóm hợp chất quinolinone—một họ nổi tiếng với các hoạt tính sinh học đa dạng bao gồm đặc tính chống ung thư, kháng khuẩn, kháng nấm, kháng virus, chống oxy hóa, chống viêm và chống đông máu.
6-Bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one là chất trung gian tổng hợp hữu cơ và dược phẩm đa năng được sử dụng chủ yếu trong nghiên cứu trong phòng thí nghiệm và quy trình sản xuất hóa chất. Hợp chất này thuộc nhóm dẫn xuất quinolinone, được biết đến với các hoạt động sinh học đa dạng và liên quan đến dược phẩm. 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one đã thu hút được sự chú ý đáng kể trong cộng đồng khoa học do các ứng dụng điều trị và môi trường tiềm năng của nó. Nguyên tử brom ở vị trí thứ 6 cung cấp khả năng xử lý phản ứng cho các phản ứng ghép chéo được xúc tác bằng palladium, cho phép tổng hợp các dẫn xuất quinolinone đa dạng. 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one cũng đã chứng minh được đặc tính kháng nấm, gợi ý những ứng dụng tiềm năng trong điều trị nhiễm nấm. Ngoài ra, 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one đã được nghiên cứu như một tiền chất của chất ức chế tổng hợp aldosterone CYP11B2 ở người, nêu bật sự liên quan của nó trong các chương trình khám phá thuốc nhắm vào các rối loạn tim mạch và nội tiết.
Thông số sản phẩm
tham số
Đặc điểm kỹ thuật
Tên sản phẩm
6-Bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
Số CAS
3279-90-1
Công thức phân tử
C₉H₈BrNO
Trọng lượng phân tử
226,07 g/mol
Vẻ bề ngoài
Bột màu nâu
điểm nóng chảy
170–172°C
Điểm sôi
376,3 ± 42,0 °C
Tỉ trọng
1,559 ± 0,06 g/cm³
pKa
13,92 ± 0,20 (Dự đoán)
Độ nhạy
Nhạy cảm với ánh sáng
Điều kiện lưu trữ
Để nơi tối, đậy kín nơi khô ráo, nhiệt độ phòng
Tuyến đường tổng hợp
Hòa tan 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-keton (2,73 g, 18,55 mmol) trong N,N-dimethylacetamide (30 mL), rồi thêm từ từ vào nồi cách thủy dung dịch N-bromobutyryl imide (3,30 g, 18,55 mmol) trong N,N-dimethylacetamide (10 mL). Tiếp tục khuấy hỗn hợp phản ứng dưới nồi cách thủy trong 6 giờ, sau đó tăng nhiệt độ lên nhiệt độ phòng và để phản ứng tiếp tục thêm 12 giờ nữa. Sau khi hoàn thành, thêm nước (50 mL) vào hỗn hợp và chiết bằng etyl axetat (50 mL × 3). Gộp các pha hữu cơ, làm khô bằng natri sulfat khan, lọc và cô đặc dưới áp suất giảm. Tinh chế phần cặn bằng sắc ký cột silica gel sử dụng ete dầu mỏ/etyl axetat (v/v) = 3/1, thu được hợp chất mục tiêu là chất rắn màu trắng (3,86 g, 92,1%).
Câu hỏi thường gặp
Q1: Những hoạt động sinh học nào có liên quan đến hợp chất này?
Trả lời: Các dẫn xuất quinolinone, bao gồm 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one, được biết đến với các hoạt động sinh học đa dạng bao gồm các đặc tính chống ung thư, kháng khuẩn, kháng nấm, kháng vi-rút, chống oxy hóa, chống viêm và chống đông máu. Hợp chất này đã chứng minh đặc biệt hoạt động kháng nấm.
Q2: Hợp chất này có nguy hiểm không?
A: 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one được phân loại với cảnh báo nguy hiểm H315 (Gây kích ứng da), H319 (Gây kích ứng mắt nghiêm trọng) và H335 (Có thể gây kích ứng đường hô hấp). Từ cảnh báo: Cảnh báo. Sử dụng trong tủ hút với PPE thích hợp—áo khoác phòng thí nghiệm, kính bảo hộ và găng tay chống hóa chất. Tham khảo Bảng dữ liệu an toàn (SDS) để biết thông tin an toàn đầy đủ.
Điều kiện bảo quản
Bảo quản 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-qui
nolin-2-one trong hộp kín, tránh ánh sáng, để nơi khô ráo ở nhiệt độ phòng. Giữ thùng chứa ở nơi tối vì hợp chất nhạy cảm với ánh sáng. Bảo quản ở nơi sạch sẽ, thông thoáng, tránh xa các tác nhân oxy hóa mạnh, bazơ mạnh và nguồn gây cháy. Chất rắn ổn định trong điều kiện bảo quản được khuyến nghị.
Thời hạn sử dụng: 2 năm khi bảo quản trong hộp kín ở nơi tối, khô ráo ở nhiệt độ phòng.
Biện pháp phòng ngừa khi xử lý: Chỉ sử dụng trong tủ hút. Đeo găng tay chống hóa chất, kính bảo hộ và áo khoác phòng thí nghiệm. Tránh tạo ra bụi hoặc khí dung. Không ăn, uống hoặc hút thuốc ở khu vực làm việc. Sau khi xử lý, rửa tay kỹ. Quần áo bị nhiễm bẩn phải được loại bỏ và giặt sạch trước khi sử dụng lại. Tham khảo Bảng dữ liệu an toàn (SDS) để biết thông tin an toàn đầy đủ.
Ứng dụng
6-Bromo-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinolinone có thể đóng vai trò là chất trung gian tổng hợp hữu cơ và dược phẩm trung gian, chủ yếu được sử dụng trong quá trình nghiên cứu và phát triển trong phòng thí nghiệm cũng như quy trình sản xuất hóa chất.
Liên hệ với chúng tôi
Từ tối ưu hóa hóa dược và thăm dò SAR đến sản xuất và mở rộng quy mô dược phẩm trung gian, Cosperpharm là đối tác đáng tin cậy của bạn về 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one chất lượng cao. Hãy liên hệ với nhóm của chúng tôi ngay hôm nay để thảo luận về các yêu cầu dự án của bạn, yêu cầu báo giá hoặc tìm hiểu thêm về chương trình đảm bảo chất lượng và khả năng hỗ trợ kỹ thuật của chúng tôi.
Thẻ nóng: 6-BROMO-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOLIN-2-ONE, Trung Quốc, Nhà sản xuất, Nhà cung cấp, Nhà máy
Chúng tôi sử dụng cookie để cung cấp cho bạn trải nghiệm duyệt web tốt hơn, phân tích lưu lượng truy cập trang web và cá nhân hóa nội dung. Bằng cách sử dụng trang web này, bạn đồng ý với việc chúng tôi sử dụng cookie.Chính sách bảo mật