Fmoc-Val-OH

Fmoc-Val-OH là khối xây dựng axit amin được bảo vệ cần thiết cho quá trình tổng hợp peptide pha rắn (SPPS), cho phép lắp ráp peptide từng bước có kiểm soát cho các ứng dụng nghiên cứu trong hóa sinh, dược lý và khám phá thuốc. Nhóm Fmoc trên Fmoc-Val-OH được phân cắt có chọn lọc trong các điều kiện cơ bản (thường là 20% piperidine trong DMF), mang lại sự bảo vệ trực giao so với các nhóm bảo vệ chuỗi bên không bền với axit và làm cho Fmoc-Val-OH tương thích với quy trình tổng hợp Fmoc/tBu tiêu chuẩn. Fmoc-Val-OH đóng vai trò là nguyên liệu ban đầu để tổng hợp các pentapeptide chứa các trình tự khó thông qua các đơn vị O-acyl isodipeptide và cũng được sử dụng trong quá trình tổng hợp các polypeptide thông qua phương pháp pha rắn Fmoc theo chiến lược liên kết amide xương sống (BAL). Chuỗi bên kỵ nước của valine góp phần hình thành và ổn định các cấu trúc thứ cấp tấm β, làm cho Fmoc-Val-OH đặc biệt có giá trị để tổng hợp các peptide tạo amyloidogen, peptide kháng khuẩn và các trình tự giàu tấm β khác. Ngoài ra, Fmoc-Val-OH đã được nghiên cứu về đặc tính tự lắp ráp của nó trong các điều kiện nồng độ và nhiệt độ khác nhau.

Thông số sản phẩm

Tuyến đường tổng hợp

Trong bình phản ứng 500 mL, thêm axit amin bất đối S-3a (4,5 g, 38,8 mmol), dioxan (40 mL) và dung dịch natri cacbonat 10% (100 mL). Đặt bình vào bể nước đá và khuấy cơ học. Thêm este axit cloroformic-9-flometyl (10,0 g, 38,8 mmol) và dioxan (100 mL) vào phễu nhỏ giọt, sau đó thêm từ từ hỗn hợp vào bình phản ứng. Dần dần đưa nhiệt độ về nhiệt độ phòng và khuấy qua đêm. Sau khi phản ứng kết thúc, thêm 100 mL nước và chiết ba lần bằng 50 mL etyl ete. Chuyển pha nước vào bể nước đá để làm nguội, sau đó thêm HCl loãng 1 M cho đến khi pH đạt 1. Dung dịch nước được chiết tiếp ba lần với 50 mL etyl axetat. Gộp các pha dầu, làm khô chúng bằng magie sulfat, lọc và ly tâm để thu được S-4a trung gian, tức là Fmoc-L-valine (12,6 g, 96%), ở dạng chất rắn màu trắng.

Điều kiện bảo quản

Bảo quản Fmoc-Val-OH trong hộp đậy kín trong môi trường khí trơ (nitơ hoặc argon) ở –20°C để bảo quản lâu dài (thời hạn sử dụng 3 năm) hoặc ở 2–8°C để bảo quản ngắn hạn (tối đa 12 tháng). Hợp chất này cũng có thể được bảo quản ở nhiệt độ phòng ở nơi tối, mát mẻ (<15°C) để sử dụng trong thời gian ngắn. Giữ thùng chứa khô ráo, tránh ánh sáng và bảo quản ở nơi sạch sẽ, thông gió tốt, tránh xa các tác nhân oxy hóa mạnh, bazơ mạnh (đặc biệt là piperidine) và các nguồn gây cháy. Hợp chất này không có tính hút ẩm cao nhưng cần được bảo vệ khỏi hơi ẩm để ngăn chặn bất kỳ khả năng thủy phân nào của nhóm carbamate Fmoc.

Thời hạn sử dụng: 3 năm khi được bảo quản dưới dạng bột ở –20°C trong hộp kín trong môi trường khí trơ; 2 năm khi được bảo quản dưới dạng bột ở 4°C. Dung dịch gốc trong DMF hoặc DMSO phải được bảo quản ở -80°C trong tối đa 6 tháng hoặc ở -20°C trong tối đa 1 tháng, trong lọ đậy kín để tránh bay hơi và phân hủy dung môi. Tránh lặp đi lặp lại các chu kỳ đóng băng-tan băng; nên chia nhỏ dung dịch gốc khi chuẩn bị và chỉ rã đông lượng cần thiết cho mỗi thí nghiệm.

Biện pháp phòng ngừa khi xử lý: Sử dụng trong tủ hút để tránh hít phải bột mịn. Đeo găng tay chống hóa chất (đã được kiểm nghiệm theo EN 374 hoặc tương đương), kính bảo hộ và áo khoác phòng thí nghiệm. Tránh tạo ra bụi hoặc khí dung. Không ăn, uống hoặc hút thuốc ở khu vực làm việc. Sau khi xử lý, rửa tay kỹ. Quần áo bị nhiễm bẩn phải được loại bỏ và giặt sạch trước khi sử dụng lại. Tham khảo Bảng dữ liệu an toàn (SDS) để biết thông tin an toàn đầy đủ.

Các vật liệu không tương thích: Các tác nhân oxy hóa mạnh, các bazơ mạnh (đặc biệt là piperidine khi không có ý định loại bỏ chất bảo vệ) và các điều kiện nhạy cảm với độ ẩm có thể thủy phân nhóm bảo vệ carbamate.

Đảm bảo chất lượng tại Cosperpharm

 Sắc ký khí (GC) – độ tinh khiết ≥97,0%

 Chuẩn độ không chứa nước – độ tinh khiết ≥97,0%

 Chỉ số khúc xạ – phân tích khẳng định

 ¹H NMR – xác minh cấu trúc

 Ngoại hình - chất lỏng trong suốt không màu đến vàng nhạt đến cam nhạt

COA, MSDS đầy đủ (với thông tin GHS đầy đủ) và giấy chứng nhận xuất xứ đi kèm với mỗi lô hàng.

Liên hệ với chúng tôi

Bạn đã sẵn sàng đảm bảo Fmoc-Val-OH chất lượng cao cho dự án tổng hợp peptide, nhu cầu tiêu chuẩn tham chiếu tạp chất hoặc chiến dịch sản xuất thương mại của mình chưa? Cosperpharm sẵn sàng trợ giúp—hãy liên hệ với chúng tôi nếu bạn có yêu cầu về số lượng, ưu tiên loại chất lượng cũng như tiến độ giao hàng mong muốn và chúng tôi sẽ cung cấp báo giá chi tiết cũng như xác nhận thời gian giao hàng.