Tert-Butyl 4-(2-etoxy-2-oxoetyl)piperidin-1-carboxylat

Tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylate (CAS 135716-09-5) là một dẫn xuất piperidine đa năng có trọng lượng phân tử 271,35g/mol và độ tinh khiết tiêu chuẩn ≥98%. Hợp chất này được công nhận rộng rãi như một trình liên kết PROTAC — một thành phần cấu trúc kết nối phối tử E3 ubiquitin ligase và phối tử protein mục tiêu trong các phân tử chimera nhắm mục tiêu phân giải protein — và có thể được sử dụng để tổng hợp các phân tử PROTAC nhằm phân hủy protein mục tiêu.

Trong quá trình phát triển thuốc hiện đại, tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylate đóng vai trò là chất trung gian quan trọng trong quá trình tổng hợp chất ức chế poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) niraparib (tên thương hiệu ZEJULA), được FDA phê chuẩn để điều trị ung thư biểu mô buồng trứng, ống dẫn trứng và ung thư phúc mạc nguyên phát. Các chất ức chế PARP hoạt động bằng cách ngăn chặn các enzym chịu trách nhiệm sửa chữa DNA, dẫn đến chết tế bào có chọn lọc ở các tế bào ung thư có cơ chế sửa chữa DNA bị khiếm khuyết. Một số dẫn xuất của tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylate cũng đã chứng minh hoạt tính kháng khuẩn và kháng nấm vừa phải, làm nổi bật tiềm năng của chúng trong việc phát triển chất chống vi trùng.

Ngoài ra, tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylate và các dẫn xuất của nó đã được xác định đặc điểm kỹ lưỡng bằng cách sử dụng FT‑IR, NMR, LCMS và nhiễu xạ tia X đơn tinh thể, với các tương tác liên phân tử chi tiết và việc đóng gói tinh thể được phân tích thông qua các nghiên cứu bề mặt Hirshfeld.

Thông số sản phẩm

Tuyến đường tổng hợp

Sử dụng tert-butyl 4-(2-etoxy-2-oxoethylene)piperidin-1-carboxylate (22 g, 81,8 mmol) làm nguyên liệu ban đầu, hỗn hợp này được thêm vào làm ướt 10% Pd/C (2,2 g) và etanol (160 mL). Hỗn hợp này được khử khí và nạp lại hydro ba lần. Dưới sự bảo vệ bằng bóng hóa học hydro, hỗn hợp phản ứng được khuấy ở nhiệt độ phòng trong 2 giờ. Sau khi phản ứng kết thúc, lọc chất xúc tác và cô dịch lọc để thu được tert-butyl 4-(2-etoxy-2-oxyetyl)piperidin-1-carboxylat (22,5 g, hiệu suất 100%). Phân tích LRMS đã xác nhận giá trị m/z là 172,1 (M-100), khớp với giá trị lý thuyết là 172,1.

Ưu điểm sản phẩm

1. Tiện ích liên kết PROTAC – tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylate là một trình liên kết PROTAC được công nhận, kết nối các phối tử E3 ubiquitin ligase với các phối tử protein mục tiêu, cho phép phân hủy có chọn lọc các protein gây bệnh thông qua hệ thống ubiquitin-proteasome.

2. Chất trung gian chính để tổng hợp niraparib – Hợp chất này đóng vai trò là khối xây dựng thiết yếu trong quá trình tổng hợp chất ức chế PARP niraparib (ZEJULA) được FDA phê chuẩn để điều trị ung thư buồng trứng và ung thư vú.

3. Nhóm chức năng trực giao - Amin được bảo vệ bằng Boc (không bền với axit) và etyl este (bazơ hoặc không bền với nucleophile) cho phép các chiến lược khử bảo vệ trực giao, cho phép sửa đổi tuần tự trong quá trình tổng hợp nhiều bước

4.Tiềm năng kháng khuẩn – Một số dẫn xuất của tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylate đã chứng minh hoạt tính kháng khuẩn và kháng nấm vừa phải, cho thấy tiềm năng là chất chống vi trùng.

5.Xác định đặc tính toàn diện – Hợp chất đã được đặc trưng rộng rãi bằng FT-IR, NMR, LCMS và nhiễu xạ tia X đơn tinh thể, cùng với phân tích tinh thể chi tiết có sẵn.

6. Độ tinh khiết cao - Tiêu chuẩn ≥98% (HPLC/GC) đảm bảo kết quả đáng tin cậy và có thể lặp lại; cấp độ tinh khiết cao hơn có sẵn theo yêu cầu.

7. Phản ứng hóa học đa năng - Có khả năng oxy hóa (thành xeton hoặc axit cacboxylic) và khử (thành rượu hoặc amin) trong điều kiện được kiểm soát.

Câu hỏi thường gặp (FAQ)

Câu hỏi 1: Các ứng dụng chính của tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylate là gì?

Trả lời: Hợp chất này chủ yếu được sử dụng làm chất liên kết PROTAC để tổng hợp các phân tử PROTAC trong nghiên cứu phân hủy protein mục tiêu và là chất trung gian quan trọng trong quá trình tổng hợp chất ức chế PARP niraparib để điều trị ung thư.

Câu 2: Trình liên kết PROTAC là gì?

Trả lời: Trình liên kết PROTAC kết nối phối tử ligase E3 ubiquitin với phối tử protein mục tiêu, cho phép phân tử PROTAC đưa protein mục tiêu đến gần với hệ thống ubiquitin-proteasome để phân hủy có chọn lọc.

Liên hệ với chúng tôi

Bạn có câu hỏi hoặc sẵn sàng đặt hàng? Chúng tôi ở đây để trợ giúp. Tại Cosperpharm, chúng tôi tự hào về dịch vụ đáp ứng nhanh, lấy khách hàng làm trung tâm. Cho dù bạn cần một mẫu nhỏ cho hoạt động R&D hay lô hàng số lượng lớn để sản xuất, đội ngũ của chúng tôi luôn sẵn sàng hỗ trợ bạn.