Các sản phẩm
(R)-3-Piperidinamine dihydrochloride
  • (R)-3-Piperidinamine dihydrochloride(R)-3-Piperidinamine dihydrochloride

(R)-3-Piperidinamine dihydrochloride

Model:334618-23-4
(R)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride (CAS 334618-23-4) là muối dihydrochloride của (R)-3‑aminopiperidine, có khung đỡ piperidine bất đối với amin bậc một ở vị trí 3 trong cấu hình R. Phân tử này bao gồm một vòng piperidine sáu cạnh với nhóm amino tự do ở C3, được proton hóa và ổn định bởi hai ion clorua, công thức phân tử C₅H₁₄Cl₂N₂ và trọng lượng phân tử 173,08 g/mol.

(R)-3-Aminopiperidin Dihydroclorua là chất trung gian bất đối quan trọng trong quá trình tổng hợp một số nhóm thuốc quan trọng trên lâm sàng, đáng chú ý nhất là các chất ức chế dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) như alogliptin và các thuốc điều trị đái tháo đường thuộc nhóm gliptin khác. Amin bậc một tự do của (R)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride cho phép biến đổi hóa học đa dạng bao gồm acyl hóa, amin hóa khử, sulfonylation và hình thành urê—các phản ứng cơ bản trong hóa dược và tổng hợp API. Là một hợp chất bất đối có cấu hình tuyệt đối đã được xác định, (R)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride là không thể thiếu để duy trì tính đối kháng trong sản xuất dược phẩm. Trong bối cảnh kiểm soát chất lượng, nó đóng vai trò là tiêu chuẩn tham chiếu tạp chất để phát triển phương pháp phân tích và kiểm tra QC. Hợp chất này cũng được sử dụng như một khối xây dựng trong quá trình tổng hợp các hóa chất tốt mới, hóa chất nông nghiệp và các chất trợ hóa học. Với khả năng hòa tan trong nước cao và tính chất kết tinh, (R)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride mang lại đặc tính xử lý tuyệt vời cho cả nghiên cứu và sản xuất.


Thông số sản phẩm



tham số

Đặc điểm kỹ thuật

Tên sản phẩm

(R)-3-Aminopiperidin Dihydroclorua

Số CAS

334618 23 4

Công thức phân tử

C₅H₁₄Cl₂N₂

Trọng lượng phân tử

173,08 g/mol

Vẻ bề ngoài

Bột màu trắng đến vàng nhạt đến tinh thể

điểm nóng chảy

206,0–210,0 °C

Độ hòa tan trong nước

hòa tan

Điều kiện lưu trữ

Nhiệt độ phòng,Bầu không khí trơ


Ứng dụng


(R)-3-aminopiperidine dihydrochloride đã được sử dụng làm chất phản ứng để điều chế chất ức chế dipeptidyl peptidase IV có nguồn gốc từ alogliptin.


 

Được sử dụng làm chất phản ứng cho quá trình N-arylation của diamines dị vòng trong thuốc thử; một chất phản ứng để tổng hợp các quinolone thay thế, có thể làm giảm nguy cơ nhiễm độc quang.

 

Tuyến đường tổng hợp


Có một số phương pháp tổng hợp chính tạo ra (R)-3-aminopiperidine dihydrochloride: 1. Sử dụng 3-aminopyridine làm nguyên liệu ban đầu, racemic 3-aminopiperidine thu được thông qua quá trình khử hydro hóa có xúc tác, sau đó được phân giải bằng thuốc thử bất đối để thu được (R)-3-aminopiperidine. Phương pháp này có hiệu suất thấp và cần nồi hấp và các chất xúc tác đắt tiền để khử xúc tác 3-aminopyridine, điều này tương đối khó khăn trong vận hành thực tế; 2. Sử dụng D-ornithine hydrochloride làm nguyên liệu ban đầu, nó phản ứng với thionyl clorua ở nhiệt độ từ -78 đến 45oC, và thu được (R)-3-aminopiperidin-2-one thô thông qua nhựa trao đổi anion bazơ mạnh. Sau khi tinh chế, nó bị khử thành (R)-3-aminopiperidine với LiAlH4, và cuối cùng chuyển thành muối hydrochloride. Phương pháp này sử dụng nguyên liệu thô không đối xứng ornithine làm nguyên liệu ban đầu, nhưng quá trình phân biệt chủng tộc xảy ra trong quá trình tổng hợp. Trong khi đó, ornithine đắt tiền, phản ứng được thực hiện ở nhiệt độ cực thấp (-78oC) dẫn đến khả năng hoạt động kém. Ngoài ra, việc sử dụng lithium nhôm hydrua dễ nổ của Chemicalbook được sử dụng làm tăng chi phí vận hành; 3. Sử dụng nicotinamide làm nguyên liệu thô, sản phẩm mục tiêu thu được thông qua quá trình khử hydro hóa xúc tác, bảo vệ Boc, phân hủy Hofmann, phân giải bất đối và khử bảo vệ để tạo thành muối hydrochloride. Các điều kiện phản ứng của tuyến đường này nhẹ hơn so với một số tuyến trước đó. Mặc dù các điều kiện cho quá trình hydro hóa xúc tác nicotinamide tương đối khắc nghiệt nhưng vẫn còn rất nhiều cơ hội để cải thiện; 4. Sử dụng racemic 3-piperidinecarboxamide làm nguyên liệu thô, (S)-3-piperidinecarboxamide bị phân hủy bởi vi khuẩn (Cupriavidus sp. KNK-J915) để thu được (R)-3-piperidincarboxamide, sau đó được Boc bảo vệ nhóm amino, phân hủy Hofmann và khử bảo vệ để tạo thành muối hydrochloride. Phương pháp này tương đối mới: vi khuẩn (Cupriavidus sp. KNK-J915) phân hủy đồng phân cấu hình S dưới dạng nguồn carbon để thu được đồng phân cấu hình R có cấu hình ngược lại. Tuy nhiên, quá trình phân tách để phân hủy vi khuẩn có yêu cầu rất cao và chi phí vận hành cao nên tạm thời khó thực hiện sản xuất công nghiệp quy mô lớn hiện nay.


 

Ưu điểm sản phẩm


Amin bậc một chirus – Cho phép tạo dẫn xuất đa dạng (acyl hóa, alkyl hóa, amin hóa khử, hình thành urê).


 

Muối dihydrochloride – Độ hòa tan trong nước đặc biệt, độ kết tinh được cải thiện và độ ổn định bảo quản nâng cao.

 

Chất ức chế trung gian DPP-4 chính – Khối xây dựng thiết yếu cho alogliptin và các gliptin khác.

 

Tiện ích đa năng – Cũng được sử dụng trong hóa chất nông nghiệp, hóa chất tinh khiết và chất trợ hóa học.

 

Liên hệ với chúng tôi


Cần (R)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride cho chương trình thuốc ức chế DPP-4 của bạn? Cosperpharm là nguồn cung cấp các sản phẩm trung gian trị liệu chất lượng cao. Hãy liên hệ với chúng tôi ngay hôm nay—chúng tôi sẵn sàng hỗ trợ các nhu cầu nghiên cứu, phát triển và sản xuất của bạn.


Thẻ nóng: (R)-3-Piperidinamine dihydrochloride, Trung Quốc, Nhà sản xuất, Nhà cung cấp, Nhà máy
Gửi yêu cầu
Thông tin liên lạc
  • Địa chỉ

    Số 2 Đường 3 Yangguang, Khu công nghiệp Chu trình Hóa chất Duodao, Thành phố Jingmen, Tỉnh Hồ Bắc, Trung Quốc

  • điện thoại

    +86-18986204913

Nếu có thắc mắc về sản phẩm hoặc bảng giá của chúng tôi, vui lòng để lại email của bạn cho chúng tôi và chúng tôi sẽ liên hệ trong vòng 24 giờ.
X
Chúng tôi sử dụng cookie để cung cấp cho bạn trải nghiệm duyệt web tốt hơn, phân tích lưu lượng truy cập trang web và cá nhân hóa nội dung. Bằng cách sử dụng trang web này, bạn đồng ý với việc chúng tôi sử dụng cookie.Chính sách bảo mật