Fmoc-Gln-OH

Fmoc-Gln-OH là thuốc thử nền tảng trong quá trình tổng hợp peptide pha rắn Fmoc (Fmoc SPPS), đóng vai trò là dạng L-glutamine được bảo vệ để kết hợp axit amin này vào peptide và protein tổng hợp. Là một axit amin được bảo vệ bởi Fmoc, Fmoc-Gln-OH cho phép lắp ráp từng bước các chuỗi peptide trên giá đỡ vững chắc, với nhóm Fmoc cung cấp sự bảo vệ tạm thời cho nhóm α-amino có thể được loại bỏ khi xử lý bằng piperidine nhẹ mà không ảnh hưởng đến các nhóm bảo vệ chuỗi bên không bền với axit hoặc liên kết peptide-nhựa. Fmoc-Gln-OH được sử dụng rộng rãi trong cả nghiên cứu và tổng hợp peptide công nghiệp, bao gồm sản xuất peptide trị liệu, ứng cử viên thuốc dựa trên peptide và kháng nguyên peptide cho nghiên cứu miễn dịch. Dư lượng glutamine do Fmoc-Gln-OH giới thiệu đóng vai trò quan trọng trong nhiều peptide có hoạt tính sinh học, góp phần tạo ra mạng lưới liên kết hydro, ổn định cấu trúc peptide và tham gia vào các sự kiện nhận dạng phân tử quan trọng. Fmoc-Gln-OH có sẵn ở nhiều cấp độ tinh khiết, với các sản phẩm cấp Novabiochem® thường cung cấp độ tinh khiết HPLC ≥99,0% và độ tinh khiết đối quang ≥99,5%.

Thông số sản phẩm

Tuyến đường tổng hợp 

＋  →

Vào dung dịch chứa L-glutamine đã khuấy (1,75 g, 12 mmol) và natri cacbonat (1,27 g, 12 mmol) trong 30 mL nước, thêm từ từ dung dịch 9-flometyl-N-succinimide cacbonat (Fmoc-OSu, 3,0 g, 8,9 mmol) hòa tan trong 60 mL tetrahydrofuran (THF). Hỗn hợp phản ứng được khuấy qua đêm ở nhiệt độ phòng. Sau đó, THF được loại bỏ bằng cách chưng cất chân không. Pha loãng phần cặn với 100 mL axit clohydric 1 N, lọc và thu được chất rắn màu trắng kết tủa. Chất rắn này tiếp tục được kết tinh lại trong dung dịch nước hỗn hợp gồm DMF và axit clohydric 0,1 N, thu được sản phẩm mục tiêu (-2-[(9H-fluororen-9-yl)metoxy]carbonyl)-amino)-5-amino-5-oxovaleric axit ở dạng bột màu trắng (2,76 g, hiệu suất 84%). Sản phẩm có đặc tính 1H-NMR (90 MHz, DMSO-d6), có độ dịch chuyển hóa học: 12,47 (1H, s); 7,89–7,20 (10H, m); 6,68 (1H,s,br); 4,22–3,90 (4H, m); và 2,25–1,86 (4H, m).

Điều kiện bảo quản

Bảo quản Fmoc-Gln-OH trong hộp đậy kín ở nhiệt độ 2–8°C trong môi trường khô, tối. Ngoài ra, hợp chất này có thể được bảo quản ở nhiệt độ phòng ở nơi tối, mát mẻ (<15°C). Bảo quản thùng chứa khỏi ánh sáng và bảo quản ở nơi sạch sẽ, thông thoáng, tránh xa các tác nhân oxy hóa mạnh, bazơ mạnh và nguồn gây cháy. Hợp chất này có tính hút ẩm; do đó, nên bảo quản khô và chỉ nên mở thùng chứa trong môi trường có độ ẩm thấp.

Thời hạn sử dụng: 3 năm khi bảo quản ở –20°C trong hộp kín trong môi trường khí trơ; 2 năm khi bảo quản ở 4°C; 1 năm khi bảo quản ở nhiệt độ phòng ở nơi tối, mát mẻ.

Biện pháp phòng ngừa khi xử lý: Chỉ sử dụng trong tủ hút. Đeo găng tay chống hóa chất, kính bảo hộ và áo khoác phòng thí nghiệm. Tránh tạo ra bụi hoặc khí dung. Không ăn, uống hoặc hút thuốc ở khu vực làm việc. Sau khi xử lý, rửa tay kỹ. Quần áo bị nhiễm bẩn phải được loại bỏ và giặt sạch trước khi sử dụng lại. Tham khảo Bảng dữ liệu an toàn (SDS) để biết thông tin an toàn đầy đủ.

Kịch bản ứng dụng

Tổng hợp peptide pha rắn Fmoc (SPPS)

Fmoc-Gln-OH là khối xây dựng chính để đưa L-glutamine vào các peptide được tổng hợp thông qua Fmoc SPPS. Nó được sử dụng trong cả máy tổng hợp peptide thủ công và tự động để nghiên cứu, phát triển quy trình và sản xuất peptide thương mại.

Sản xuất peptide trị liệu

Fmoc-Gln-OH được sử dụng trong quá trình tổng hợp các peptide điều trị và các loại thuốc dựa trên peptide. Dư lượng glutamine đóng vai trò quan trọng trong liên kết hydro, độ ổn định về hình dạng và nhận dạng phân tử trong nhiều peptide hoạt tính sinh học.

Phát triển kháng nguyên peptide và vắc xin

Fmoc-Gln-OH cho phép tổng hợp các kháng nguyên peptide để nghiên cứu miễn dịch, phát triển vắc xin và tạo kháng thể. Các peptide tổng hợp kết hợp glutamine được sử dụng rộng rãi làm chất gây miễn dịch và trong các nghiên cứu lập bản đồ epitope.

Tổng hợp Neuropeptide và hormone

Fmoc-Gln-OH được sử dụng trong quá trình tổng hợp các peptide thần kinh, hormone peptide và các yếu tố tăng trưởng trong đó dư lượng glutamine góp phần vào hoạt động sinh học và tính đặc hiệu liên kết với thụ thể.

Nghiên cứu peptide kháng khuẩn

Fmoc-Gln-OH được sử dụng trong quá trình tổng hợp các peptide kháng khuẩn (AMP) để nghiên cứu mối quan hệ cấu trúc-hoạt động và phát triển phương pháp trị liệu kháng khuẩn mới.

Liên hệ với chúng tôi

Cho dù bạn đang mở rộng quy mô điều trị bằng peptide cho các thử nghiệm lâm sàng, phát triển một loại thuốc peptide mới hay đơn giản là cần một nguồn Fmoc-Gln-OH đáng tin cậy cho nghiên cứu của mình, Cosperpharm luôn sẵn sàng hỗ trợ bạn thành công. Nhóm của chúng tôi sẵn sàng cung cấp báo giá, hỗ trợ kỹ thuật và tài liệu phù hợp với yêu cầu cụ thể của bạn. Hãy liên hệ ngay hôm nay—chúng tôi mong được hợp tác với bạn.