Axit 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ene-3-carboxylic, 9-oxo-, phenylMetyl este

Axit 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ene-3-carboxylic, 9-oxo-, phenylMethyl ester là chất trung gian tiên tiến trong quá trình tổng hợp các hợp chất vòng xoắn có hoạt tính sinh học, bao gồm một số chất chống vi rút và chất ức chế kinase. Xeton α,β‑không bão hòa của axit 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ene-3-carboxylic, 9-oxo-, phenylMethyl ester cung cấp vị trí ái điện tử phản ứng cho các phản ứng cộng Michael với amin, thiol hoặc cacbanion ổn định, cho phép mở rộng nhanh chóng độ phức tạp phân tử. Bằng cách khử nhóm Cbz của axit 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ene-3-carboxylic, 9-oxo-, phenylMethyl ester thông qua quá trình thủy phân, piperidine tự do sẽ lộ ra và có thể bị kiềm hóa hoặc acyl hóa. Cosperpharm cung cấp axit 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ene-3-carboxylic, 9-oxo-, phenylMethyl ester dưới dạng một chất đồng phân đối hình hoặc racemate có đặc tính tốt, khi cần thiết, đảm bảo tính trung thực trong các chương trình thuốc được xác định về mặt hóa học lập thể.

Thông số sản phẩm

Ưu điểm sản phẩm

1. Lõi xoắn vòng – Bộ khung xoắn ốc[5.5]không tạo ra được tính ba chiều và hạn chế về hình dạng, tăng tính chọn lọc của mục tiêu.

2. Vị trí phản ứng trực giao – Amin được bảo vệ bằng Cbz và enone có thể được xử lý độc lập thông qua thứ tự phản ứng cẩn thận.

3. Michael Acceptor Enone – Cho phép cộng liên hợp, chú thích Robinson hoặc rút gọn Luche để xây dựng độ phức tạp hơn nữa.

4. Chất rắn kết tinh – Dễ dàng làm sạch và xử lý; độ kết tinh nhất quán giữa các lô đảm bảo khả năng hòa tan có thể lặp lại trong môi trường phản ứng.

5. Thân thiện với quy định – Benzyl carbamate là nhóm bảo vệ tiêu chuẩn; Việc loại bỏ nó bằng quá trình thủy phân đã được chứng minh rõ ràng trong sản xuất API.

Tuyến đường tổng hợp

Quy trình tổng hợp tổng quát axit 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ene-3-carboxylic, 9-oxo-, phenylMethyl ester liên quan đến sự hình thành lõi spirocycle thông qua quá trình ngưng tụ aldol nội phân tử hoặc sự gắn nhãn Robinson của dẫn xuất 4‑piperidone với metyl vinyl ketone, sau đó là bảo vệ Cbz đối với nitơ piperidine. Ngoài ra, vòng spiro có thể được xây dựng bằng phép cộng Michael kép hoặc chiến lược Diels‑Alder. Lộ trình tối ưu hóa của Cosperpharm đảm bảo độ tinh khiết >98% mà không có des‑Cbz hoặc giảm quá mức các sản phẩm phụ.

Kịch bản ứng dụng

1. Lõi ức chế Protease kháng vi-rút

Enone xoắn khuẩn là một đầu đạn hoặc một cấu trúc mô phỏng cơ chất peptide trong một số protease của virus.

2. Giàn giáo ức chế Kinase

Mô típ spiro‑piperidin lấp đầy túi kỵ nước trong khi enone có thể được chức năng hóa bằng các dị vòng liên kết bản lề.

3.Tổng hợp thư viện giống như sản phẩm tự nhiên

Đóng vai trò là chất trung gian quan trọng để tạo ra các hợp chất giống spiro-alkaloid để sàng lọc kiểu hình.

4. Đa dạng hóa bổ sung Michael

Enone phản ứng song song với nhiều loại amin và thiol khác nhau để tạo ra các thư viện phức hợp.

5. Nghiên cứu xác nhận quy trình

Dạng rắn có đặc tính tốt thích hợp cho việc tối ưu hóa chu trình xoắn khuẩn ở quy mô kilôgam.

Liên hệ với chúng tôi

Nếu spirocycle enone được bảo vệ bằng Cbz này phù hợp với lộ trình hóa dược của bạn, hãy liên hệ với nhóm trung gian nâng cao của Cosperpharm — chúng tôi có thể sắp xếp mẫu phân tích và thảo luận về kế hoạch mở rộng quy mô tùy chỉnh dựa trên nhu cầu dự báo của dự án của bạn.