![4,4,5,5-Tetrametyl-2-(2-metyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan](/upload/8820/4-4-5-5-tetramethyl-2-2-methyl-1-1-biphenyl-3-yl-1-3-2-dioxaborolane-24837.webp "4,4,5,5-Tetrametyl-2-(2-metyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan")
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane là chất trung gian quan trọng để lắp ráp các terphenyl và ete biaryl có tính thế cao, trong đó este boronat kết hợp trơn tru với aryl bromua, iodua hoặc triflat. Este pinacol của 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane có khả năng chống lại quá trình protodeboronate cao hơn nhiều so với axit boronic tương ứng, cho phép phản ứng trong môi trường nước-bazơ ở nhiệt độ cao. Các nhà hóa học sử dụng 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane để nhanh chóng biến lõi biphenyl thành chất ức chế kinase tiềm năng hoặc tiền chất tinh thể lỏng. Cosperpharm xác minh danh tính của từng lô 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane bằng ¹H NMR và đảm bảo độ tinh khiết mang lại hiệu suất ghép nối nhất quán.
|
tham số |
Đặc điểm kỹ thuật |
|
Tên sản phẩm |
4,4,5,5-Tetrametyl-2-(2-metyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan |
|
Số CAS |
2095412-05-6 |
|
Công thức phân tử |
C₁₉H₂₃BO₂ |
|
Trọng lượng phân tử |
294,20 g/mol |
|
Vẻ bề ngoài |
Bột tinh thể màu trắng đến trắng nhạt hoặc chất rắn nóng chảy thấp |
|
Độ tinh khiết (HPLC/GC) |
≥98,0% |
|
độ hòa tan |
Hòa tan trong THF, dichloromethane, toluene; ít tan trong hexan, nước |
|
Điều kiện lưu trữ |
2–8 °C, bịt kín trong khí trơ, bảo vệ khỏi độ ẩm |
|
Hạn sử dụng |
24 tháng trong điều kiện khuyến nghị |
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-metyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane được điều chế bằng phản ứng boryl hóa xúc tác palladi của 3‑bromo‑2‑metyl‑1,1'‑biphenyl với bis(pinacolato)diboron với sự có mặt của kali axetat và Pd(dppf)Cl₂ trong dioxan khan. Sau khi xử lý bằng nước, este thô được tinh chế bằng sắc ký cột hoặc kết tinh lại từ pentan.
Câu hỏi 1: Các điều kiện ghép nối Suzuki được khuyến nghị cho loại boronat này là gì?
A: 1,1 đương lượng boronat, 1,0 đương lượng aryl bromua, 2 mol% Pd(PPh₃)₄, 2 M Na₂CO₃ trong DME/nước, 85 °C, 12–18 giờ.
Câu 2: Boronat này có ổn định trong điều kiện cơ bản không?
A: Este pinacol có độ ổn định vừa phải. Đối với các khớp nối chậm, việc thêm 0,2 đương lượng bổ sung sau 12 giờ có thể bù đắp cho sự khử boronate nhỏ.
|
Loại |
Thông tin |
|
Phân loại GHS |
Kích ứng da. 2 (H315), Kích ứng mắt. 2 (H319), STOT SE 3 (H335) |
|
Từ tín hiệu |
Cảnh báo |
|
Tuyên bố phòng ngừa |
P261, P280, P305+P351+P338 |
Để khám phá cách biphenyl boronate này có thể hợp lý hóa quá trình ghép nối terphenyl tiếp theo của bạn, hãy liên hệ với chuyên gia về organoboron của Cosperpharm — chúng tôi có thể cung cấp mẫu đánh giá 1‑g và ghi chú kỹ thuật về lựa chọn phối tử trong khung thời gian yêu cầu của bạn.
Địa chỉ
Số 2 Đường 3 Yangguang, Khu công nghiệp Chu trình Hóa chất Duodao, Thành phố Jingmen, Tỉnh Hồ Bắc, Trung Quốc
điện thoại
![1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]propyl]pyrolidin](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]propyl]pyrolidin")
![1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one")
