4-(Phenylmetoxy)butanal

4-(Phenylmethoxy)butanal là khối xây dựng aldehyd được bảo vệ bằng benzyl, được ứng dụng rộng rãi như một chất trung gian tổng hợp quan trọng trong hóa dược và phát triển quy trình dược phẩm. Nhóm bảo vệ benzyl trong 4-(Phenylmethoxy)butanal không bền với axit, mang lại sự ổn định trong các điều kiện cơ bản và trung tính đồng thời cho phép khử bảo vệ có chọn lọc trong các điều kiện thủy phân (H₂, Pd/C) hoặc qua trung gian axit Lewis để giải phóng 4-hydroxybutanal để tiếp tục chức năng hóa. Aldehit phản ứng bậc một trong 4-(Phenylmethoxy)butanal có thể tham gia vào các phản ứng cộng ái nhân, các amin khử, các phản ứng olefin hóa Wittig và các phản ứng Grignard, làm cho nó trở thành một chất tổng hợp C4 linh hoạt để lắp ráp hội tụ các cấu trúc phân tử phức tạp. Trong bối cảnh hóa học liên hợp sinh học, 4-(Phenylmethoxy)butanal đã được xác định là một phân tử liên kết có chứa nhóm bảo vệ benzyl không bền với axit và aldehyd bậc một phản ứng có thể phản ứng với các nhóm hydrazide và aminooxy thường được sử dụng trong các đầu dò phân tử sinh học để dán nhãn và liên kết ngang các carbonyl như carbohydrate bị oxy hóa. Hồ sơ phản ứng có thể dự đoán được và chiến lược nhóm bảo vệ trực giao của 4-(Phenylmethoxy)butanal đã chứng minh nó là một chất có giá trị công cụ trong kho tàng của nhà hóa học tổng hợp hiện đại.

Thông số sản phẩm

Tại sao Cosperpharm? – Lợi thế cạnh tranh của chúng tôi

Tuyến đường tổng hợp

Việc điều chế 4-(Phenylmethoxy)butanal thường được thực hiện thông qua quá trình oxy hóa rượu bậc một tương ứng, 4-benzyloxy-1-butanol. Một phương pháp tổng hợp đại diện bao gồm quá trình oxy hóa có kiểm soát bằng cách sử dụng các thuốc thử như Dess-Martin Periodinane (DMP) hoặc các điều kiện oxy hóa Swern (oxalyl clorua, DMSO, triethylamine).

Trong quy trình oxy hóa Swern, oxalyl clorua (tương đương 1,2–1,5) được thêm từng giọt vào dung dịch DMSO khan (tương đương 2,5–3,0) trong dichloromethane ở –78 °C trong môi trường trơ. Sau khi khuấy trong 15–30 phút, dung dịch 4-benzyloxy-1-butanol (tương đương 1,0) trong diclometan được thêm từ từ và hỗn hợp này được khuấy ở nhiệt độ thấp trong 1–2 giờ nữa. Sau đó, triethylamine (tương đương 4,0–5,0) được thêm vào và phản ứng được làm ấm dần dần đến nhiệt độ phòng. Xử lý bằng nước, chiết bằng diclometan, làm khô bằng natri sulfat khan, lọc và cô đặc dưới áp suất giảm thu được aldehyt thô. Tinh chế bằng sắc ký cột silica gel (thường rửa giải bằng gradient hexan/etyl axetat) thu được 4-(Phenylmethoxy)butanal ở dạng chất lỏng không màu đến màu vàng nhạt.

Các phương pháp oxy hóa thay thế sử dụng hệ thống pyridinium chlorocromat (PCC) hoặc TEMPO/thuốc tẩy cũng có thể được sử dụng tùy thuộc vào quy mô và tính sẵn có của chất nền. Tiến trình phản ứng được theo dõi thuận tiện bằng TLC (hiển thị bằng thuốc tím, 2,4-DNP hoặc thuốc nhuộm anisaldehyde) và sản phẩm tinh khiết được đặc trưng bằng quang phổ ¹H NMR, với proton aldehyd chẩn đoán xuất hiện dưới dạng bộ ba ở khoảng δ 9,77 ppm và methylene benzylic ở dạng singlet ở khoảng δ 4,50 ppm trong CDCl₃.

Một phương pháp tổng hợp thay thế, đặc biệt thích hợp cho việc điều chế ở quy mô phòng thí nghiệm, liên quan đến quá trình kiềm hóa trực tiếp 4-hydroxybutanal với benzyl bromua với sự có mặt của oxit bạc hoặc một bazơ thích hợp khác trong toluene khô ở nhiệt độ phòng. Chiến lược tổng hợp ether Williamson này cung cấp khả năng tiếp cận trực tiếp tới aldehyd được bảo vệ bằng benzyl mục tiêu chỉ trong một bước từ các nguyên liệu ban đầu có bán trên thị trường.

Điều kiện bảo quản

Bảo quản 4-(Phenylmethoxy)butanal ở nhiệt độ 2–8 °C trong hộp đậy kín trong môi trường khí trơ chứa nitơ hoặc argon, luôn tránh ánh sáng và độ ẩm. Hợp chất nên được bảo quản ở nơi mát, khô, thông gió tốt, tránh xa các tác nhân oxy hóa, nhiệt, tia lửa và ngọn lửa trần. Để hộp kín cân bằng với nhiệt độ môi trường xung quanh trước khi mở để tránh ngưng tụ hơi ẩm. Nhóm aldehyd dễ bị oxy hóa trong không khí thành axit cacboxylic tương ứng và ete benzyl có thể trải qua quá trình phân tách oxy hóa trong điều kiện cưỡng bức; do đó, nên bảo quản trong khí trơ để duy trì tính toàn vẹn lâu dài. Một số nhà cung cấp cũng chỉ ra rằng việc bảo quản ở nhiệt độ phòng có thể được chấp nhận để sử dụng trong thời gian ngắn; tuy nhiên, nên bảo quản trong tủ lạnh (2–8 °C) để có thời hạn sử dụng tối đa. Trong các điều kiện bảo quản khuyến nghị, hợp chất ổn định; tuy nhiên, nên tránh tiếp xúc kéo dài với không khí, độ ẩm hoặc nhiệt độ cao. Việc tuân thủ các khuyến nghị bảo quản được nêu trong Chứng nhận Phân tích là điều cần thiết để duy trì tính toàn vẹn của sản phẩm trong suốt thời hạn sử dụng được ghi lại.

Liên hệ với chúng tôi

Bạn đang tìm cách thêm 4-(Phenylmethoxy)butanal vào hộp công cụ tổng hợp hoặc thư viện chuẩn tham chiếu phân tích của mình? Hãy liên hệ với Cosperpharm nếu có yêu cầu của bạn và nhóm của chúng tôi sẽ chuẩn bị báo giá được cá nhân hóa ngay lập tức.