5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Methylcytidine-3'- O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino) photphoraMidite

5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Methylcytidine-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino) photphoramidite là monome tiêu chuẩn để đưa các gốc 5‑methyl‑2′‑deoxycytidine vào DNA tổng hợp và oligonucleotide antisense. Nhóm N4‑benzoyl bảo vệ amin ngoại vòng của bazơ cytosine, ngăn chặn các phản ứng phân nhánh trong quá trình tổng hợp pha rắn. Nhóm 5‑methyl trên vòng cytosine làm tăng độ ổn định nhiệt của các song công được hình thành bằng DNA hoặc RNA bổ sung (ΔTm ≈ +0,5–1,0°C mỗi lần sửa đổi) và quan trọng là làm giảm khả năng kích thích miễn dịch của họa tiết CpG khi sử dụng trong vắc xin dựa trên antisense hoặc CpG. 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Methylcytidine-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino) photphoramidite hoàn toàn tương thích với các chu trình tổng hợp DNA tiêu chuẩn (thời gian ghép 2–3 phút, chất kích hoạt như tetrazole hoặc DCI) và các điều kiện khử bảo vệ tiêu chuẩn (NH₃ đậm đặc, 55°C, 8–16 giờ). Phosphoramidite 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Methylcytidine-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino) cũng là chất trung gian quan trọng trong quá trình tổng hợp các oligonucleotide chứa axit nucleic bị khóa (LNA) khi kết hợp với các monome biến đổi khác. Phosphoramidite này thường được sử dụng trong sản xuất thuốc chống nhiễm trùng được FDA phê chuẩn và trong các ứng dụng nghiên cứu khám phá sự điều hòa biểu sinh và phân tích methyl hóa DNA.

Thông số sản phẩm

Đảm bảo chất lượng tại Cosperpharm

Mỗi đợt trải qua:

● Sắc ký khí (GC) – độ tinh khiết ≥97,0%

● Chuẩn độ không chứa nước – độ tinh khiết ≥97,0%

● Chỉ số khúc xạ – phân tích khẳng định

● ¹H NMR – xác minh cấu trúc

● Ngoại quan – chất lỏng trong suốt không màu đến vàng nhạt đến cam nhạt

COA, MSDS đầy đủ (với thông tin GHS đầy đủ) và giấy chứng nhận xuất xứ đi kèm với mỗi lô hàng.

Điều kiện bảo quản

Bảo quản 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Methylcytidine-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino) photphoramidite trong hộp kín trong môi trường khí trơ (nitơ hoặc argon) ở –20°C để bảo quản lâu dài. Có thể chấp nhận bảo quản ngắn hạn (tối đa 3 tháng) ở nhiệt độ 2–8°C trong điều kiện hút ẩm nhưng không nên bảo quản trong thời gian dài. Giữ bình chứa khô ráo, tránh ánh sáng, tránh xa các chất oxy hóa và axit mạnh. Hợp chất này rất nhạy cảm với độ ẩm; chỉ mở trong điều kiện khan (hộp đựng găng tay hoặc bằng khí argon). Sau khi mở, đưa vật liệu chưa sử dụng về nhiệt độ -20°C ngay dưới môi trường argon.

Thời hạn sử dụng: 2–3 năm khi được bảo quản ở –20°C trong hộp kín, đã được làm sạch bằng chất hút ẩm.

Biện pháp phòng ngừa khi xử lý: Sử dụng trong tủ hút. Đeo găng tay nitrile, kính bảo hộ và áo khoác phòng thí nghiệm. Tránh tạo ra bụi. Rửa tay sau khi xử lý. Tham khảo SDS để biết thông tin an toàn đầy đủ.

Ưu điểm sản phẩm

1. 5-Methylcytosine để tăng cường độ ổn định song công và khả năng kháng nuclease

Nhóm 5-methyl trên nền cytosine làm tăng nhiệt độ nóng chảy (Tm) của các chuỗi song công DNA/DNA và DNA/RNA lên khoảng 0,5–1,0°C mỗi lần biến đổi. Sự ổn định nhiệt này đặc biệt có giá trị trong các oligonucleotide antisense, trong đó ái lực liên kết cao hơn dẫn đến hiệu lực được cải thiện và giảm liều cần thiết. Nhóm methyl cũng làm tăng khả năng kháng một số nuclease.

2. Giảm khả năng kích thích miễn dịch của họa tiết CpG

Các dinucleotide CpG không được methyl hóa được thụ thể giống Toll 9 (TLR9) nhận biết trong tế bào miễn dịch của con người, dẫn đến các tác dụng kích thích miễn dịch không mong muốn. Việc kết hợp 5‑methylcytosine vào mô típ CpG (chuyển đổi CpG thành 5‑meCpG) sẽ loại bỏ khả năng nhận dạng TLR9, giảm sự giải phóng cytokine ngoài mục tiêu trong các ứng dụng antisense và siRNA. Phosphoramidite 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Methylcytidine-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino) cho phép điều hòa miễn dịch quan trọng này.

3. Khả năng tương thích hoàn toàn với quá trình tổng hợp và hủy bảo vệ DNA tiêu chuẩn

5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Methylcytidine-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino) photphoramidite sử dụng sơ đồ nhóm bảo vệ tương tự như tiêu chuẩn 2'‑deoxycytidine photphoramidite (DMT ở 5', Bz ở N4, CE ở 3'), với chỉ sự khác biệt là nhóm thế 5-methyl. Do đó, không cần thay đổi chu trình tổng hợp, dung dịch kích hoạt hoặc điều kiện hủy bảo vệ - nó hoạt động liền mạch trên tất cả các bộ tổng hợp DNA tiêu chuẩn.

4. Cần thiết cho nghiên cứu methyl hóa đảo CpG

Trong nghiên cứu biểu sinh, các oligonucleotide có kiểu 5-methylcytosine xác định được sử dụng làm chất nền cho methyltransferase, làm tiêu chuẩn cho giải trình tự bisulfite và làm đầu dò cho các protein liên kết với methyl. 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Methylcytidine-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino) photphoramidite cho phép các nhà nghiên cứu tổng hợp các chuỗi DNA được methyl hóa tùy chỉnh mà không cần methyl hóa bằng enzym, thường tạo ra các mẫu không hoàn chỉnh hoặc không đồng nhất.

5. Liệu pháp Antisense Oligonucleotide

Một số loại thuốc chống nhiễm trùng được FDA phê chuẩn (ví dụ: nusinersen, inotersen) kết hợp dư lượng 5-methylcytosine để tăng cường độ ổn định và giảm khả năng sinh miễn dịch. 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Methylcytidine-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino) photphoramidite là monome được lựa chọn để sản xuất các phương pháp trị liệu như vậy ở quy mô thương mại.

Liên hệ với chúng tôi

Bạn đang tìm kiếm nhà cung cấp đáng tin cậy của 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Methylcytidine-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino) photphoramidite? Cosperpharm sẵn sàng cung cấp sản phẩm chất lượng cao, tài liệu toàn diện và hỗ trợ kỹ thuật đáp ứng.