Boc-pGlu-OEt

Boc-pGlu-OEt là khối xây dựng axit amin được bảo vệ linh hoạt được thiết kế để đưa dư lượng axit pyroglutamic vào chuỗi peptide. Nhóm bảo vệ Boc trong Boc-pGlu-OEt bảo vệ nitơ vòng trong quá trình lắp ráp chuỗi peptide, trong khi este etyl bảo vệ axit cacboxylic. Là một dẫn xuất pyroglutamate bị ràng buộc về mặt hình dạng, Boc-pGlu-OEt đặc biệt có giá trị để tổng hợp các peptide nơi cần có độ cứng cấu trúc. Cho dù được sử dụng cho quá trình pyroglutamyl hóa đầu cuối N trong SPPS chiến lược Boc hay như một khối xây dựng bất đối xứng trong tổng hợp bất đối xứng, Boc-pGlu-OEt mang lại độ tinh khiết và tính nhất quán mà các ứng dụng tổng hợp đòi hỏi khắt khe.

Thông số sản phẩm

Tuyến đường tổng hợp

＋→

 Tổng hợp Boc-D-Ethyl p-Aspartate: Hợp chất nêu ở đề mục được điều chế bằng các phương pháp thông thường hoặc quy trình tối ưu hóa sau. Đầu tiên, L-ethyl p-aspartate được bảo vệ N trong dichloromethane với diisobutyl cacbonat (Boc₂O) với sự có mặt của lượng DMAP xúc tác, thu được N-Boc-L-ethyl p-aspartate. Hợp chất này sau đó được hòa tan trong toluene và xử lý bằng liti trietyl borohydrua (LiEt₃BH) ở –78°C để khử cacbonyl. Sau khi phản ứng kết thúc, 2,6-dimethylpyridine (lutidine) và một lượng DMAP xúc tác được thêm vào, sau đó bổ sung dần dần trifluoroacetic anhydrit (TFAA) để khử nước để thu được este etyl 4,5-dehydroproline. Cuối cùng, sản phẩm mục tiêu, Boc-D-etyl p-aspartate, thu được thông qua quá trình cyclopropan hóa sử dụng Et₂Zn và ClCH₂I trong 1,2-dichloroethane ở –15°C. Các bước chi tiết để tổng hợp este etyl 4,5-dehydro-L-proline như sau: Hòa tan L-etyl p-aspartat (200 g, 1,27 mol) trong 1,2 L diclometan, sau đó thêm lần lượt diisobutyl cacbonat (297 g, 1,36 mol) và lượng xúc tác DMAP (1,55 g, 0,013 mol). Hỗn hợp được phép phản ứng ở nhiệt độ phòng trong 6 giờ. Sau khi hoàn thành, hỗn hợp phản ứng được làm nguội bằng dung dịch muối bão hòa; pha hữu cơ được làm khô bằng Na₂SO₄ khan và lọc qua cột silica gel ngắn, thu được 323 g (100%) N-Boc-L-ethyl p-aspartate. Hòa tan N-Boc-L-glutaryl etyl este (160 g, 0,62 mol) trong 1 L toluen, làm nguội đến –78°C và thêm từ từ liti trietyl borohydrua (666 mL, dung dịch THF 1,0 M) trong khoảng thời gian trên 90 phút. Sau 3 giờ phản ứng, thêm 2,6-dimethylpyridine (423 mL, 3,73 mol) và DMAP (0,2 g, 0,0016 mol), tiếp theo là TFAA (157 g, 0,74 mol); hỗn hợp phản ứng được phép đạt đến nhiệt độ phòng trong vòng 2 giờ. Pha loãng hỗn hợp với EtOAc và nước, sau đó rửa pha hữu cơ lần lượt bằng 3 NHCl, nước, dung dịch NaHCO₃ bão hòa và dung dịch muối. Làm khô hỗn hợp bằng Na₂SO₄ khan và lọc qua nút silica gel để thu được 165 g sản phẩm thô. Tinh chế sản phẩm thô bằng sắc ký cột silica gel nhanh sử dụng dung môi rửa giải etyl axetat:hexan (1:5), thu được 120 g (75%) este etyl 4,5-dehydroprolin.

Câu hỏi thường gặp

Trả lời: pGlu là viết tắt của axit pyroglutamic (còn được gọi là axit 5-oxopyrrolidine-2-carboxylic)— một axit amin tuần hoàn được hình thành bởi quá trình tuần hoàn nội phân tử của axit glutamic. Vòng pyroglutamate là một giàn giáo bị ràng buộc về mặt hình dạng thường được tìm thấy trong các peptide có hoạt tính sinh học.

Câu 2: Các ứng dụng chính của Boc-pGlu-OEt là gì?

Trả lời: Boc-pGlu-OEt chủ yếu được sử dụng như một khối xây dựng để đưa dư lượng axit pyroglutamic N-terminal vào peptide thông qua SPPS chiến lược Boc. Nó cũng được sử dụng như một phối tử bất đối xứng trong tổng hợp bất đối xứng.

Đảm bảo chất lượng tại Cosperpharm

 Sắc ký khí (GC) – độ tinh khiết ≥97,0%

 Chuẩn độ không chứa nước – độ tinh khiết ≥97,0%

 Chỉ số khúc xạ – phân tích khẳng định

 ¹H NMR – xác minh cấu trúc

 Ngoại hình - chất lỏng trong suốt không màu đến vàng nhạt đến cam nhạt

COA, MSDS đầy đủ (với thông tin GHS đầy đủ) và giấy chứng nhận xuất xứ đi kèm với mỗi lô hàng.

 Liên hệ với chúng tôi

Bạn đang tìm kiếm Boc-pGlu-OEt với độ tinh khiết đã được xác minh và nguồn cung cấp đáng tin cậy cho dự án tổng hợp peptide hoặc tổng hợp bất đối xứng của bạn? Cosperpharm cung cấp các axit amin được bảo vệ với chất lượng và dịch vụ được các nhà nghiên cứu và nhà sản xuất tin tưởng. Liên hệ với chúng tôi ngay hôm nay - chúng tôi sẵn sàng hỗ trợ chiến dịch tổng hợp tiếp theo của bạn.