Fmoc-Tle-OH

Fmoc-Tle-OH (Fmoc‑L‑tert‑leucine) là khối xây dựng axit amin chuyên biệt được bảo vệ bởi Fmoc được sử dụng rộng rãi trong nghiên cứu tập trung vào tổng hợp peptide và phát triển thuốc. Fmoc-Tle-OH có chuỗi bên tert-butyl cồng kềnh tạo ra sự cản trở không gian đối với các chuỗi peptide, hạn chế một cách hiệu quả tính linh hoạt về hình dạng và tăng cường độ ổn định phân giải protein. Fmoc-Tle-OH đặc biệt có giá trị trong việc thiết kế các peptit hoạt tính sinh học và các peptit hoạt tính sinh học trong đó việc tổ chức trước không gian là rất quan trọng để tham gia vào mục tiêu, bao gồm cả việc phát triển các chất đối kháng XIAP để điều trị ung thư và các peptit hoạt tính sinh học cho các bệnh thoái hóa thần kinh. Fmoc-Tle-OH cũng đã chứng minh kết quả đầy hứa hẹn trong điều trị ung thư tuyến tiền liệt, trong đó nó được chứng minh là có hiệu quả chống lại các tế bào ung thư tuyến tiền liệt kháng thuốc trong cơ thể và ức chế sự phát triển của tế bào ung thư tuyến tiền liệt trong ống nghiệm.

Thông số sản phẩm

Ưu điểm sản phẩm

1.Chuỗi bên tert‑butyl cồng kềnh nhằm cản trở không gian. Nhóm tert‑butyl (‑C(CH₃)₃) tạo ra sự tắc nghẽn không gian đáng kể xung quanh α‑carbon, hạn chế tính linh hoạt về hình dạng xương sống và ưu tiên các cấu trúc thứ cấp xoắn ốc và vòng β. Đặc tính này rất cần thiết để thiết kế các peptit có cấu trúc ba chiều xác định và tính chọn lọc mục tiêu nâng cao.

2. Bảo vệ Fmoc trực giao cho SPPS tiêu chuẩn. Nhóm bảo vệ Fmoc là cơ sở‑không bền và trực giao với axit‑mặt nhạy cảm‑bảo vệ chuỗi, cho phép tích hợp liền mạch vào chất rắn Fmoc tiêu chuẩn‑quy trình tổng hợp pha peptide. Quá trình khử bảo vệ diễn ra hiệu quả trong điều kiện piperidine nhẹ.

3. Tăng cường sự ổn định phân giải protein. Sự kết hợp của L‑tert‑leucine thành các chuỗi peptide cải thiện đáng kể khả năng chống phân hủy protein bằng nội tiết‑ và exopeptidase. Chuỗi bên cồng kềnh che chắn các liên kết amide liền kề khỏi sự nhận biết và phân tách của enzyme, kéo dài nửa huyết tương‑cuộc sống của liệu pháp peptide.

4. Có giá trị cho sự phát triển chất đối kháng XIAP. Fmoc-Tle-OH là một chất phản ứng linh hoạt được sử dụng để phát hiện ra chất đối kháng mạnh của protein chống apoptotic X‑chất ức chế liên kết của apoptosis (XIAP) để điều trị ung thư, đặc biệt là ung thư tuyến tiền liệt. Tert cồng kềnh‑nhóm butyl rất quan trọng để chiếm túi liên kết kỵ nước của XIAP.

5. Tăng cường độ hòa tan và giảm sự kết tụ. Tert kỵ nước‑Chuỗi bên butyl có thể cải thiện khả năng hòa tan của một số chuỗi peptide nhất định trong dung môi hữu cơ và giảm sự kết tụ chuỗi trong quá trình Fmoc‑SPPS, đặc biệt đối với các trình tự khó có xu hướngβ‑sự hình thành tấm.

6. Kết quả đầy hứa hẹn trong nghiên cứu ung thư tuyến tiền liệt. Fmoc‑L‑tert‑leucine đã được chứng minh là có hiệu quả trong việc điều trị các tế bào ung thư tuyến tiền liệt kháng thuốc in vivo và đã được chứng minh là có tác dụng ức chế sự phát triển của các tế bào ung thư tuyến tiền liệt trong ống nghiệm, với các ứng dụng chẩn đoán để phát hiện tế bào ung thư tuyến tiền liệt.

Tuyến đường tổng hợp

Quy trình chung để tổng hợp Fmoc-L-tert-lysine từ L-tert-lysine và 9-flometyl cloroformate như sau: Trong bình phản ứng 500 mL, thêm L-tert-lysine (5,1 g, 38,6 mmol), dioxan (40 mL) và dung dịch natri cacbonat 10% (100 mL). Đặt bình vào bể nước đá và khuấy cơ học, thêm từ từ dung dịch dioxan của 9-flometyl cloformat (10,0 g, 38,6 mmol) qua phễu nhỏ giọt. Sau khi thêm xong, dần dần đưa nhiệt độ về phòng và tiếp tục khuấy qua đêm. Sau khi phản ứng kết thúc, thêm 100 mL nước và chiết ba lần bằng 50 mL etyl ete; giữ lại các pha nước. Làm nguội pha nước trong bể đá, sau đó thêm từ từ axit clohydric loãng 1 M để điều chỉnh độ pH về 1. Sau đó, chiết dung dịch nước ba lần bằng 50 ml etyl axetat. Gộp các pha hữu cơ, làm khô bằng magie sulfat khan, lọc và cô đặc cho đến khi khô thu được Fmoc-L-tert-lysine trung gian (14,3 g, hiệu suất 96%).

Câu hỏi thường gặp

Q1: Các ứng dụng dược phẩm chính của Fmoc-Tle-OH là gì?

Trả lời: Fmoc-Tle-OH được sử dụng rộng rãi trong việc phát triển dược phẩm và peptide hoạt tính sinh học, bao gồm: XIAP (X‑chất ức chế liên kết của apoptosis) chất đối kháng để điều trị ung thư, protease‑peptide điều trị kháng thuốc, phối tử peptide bị hạn chế cho các mục tiêu nội bào và thuốc kích thích peptid cho các bệnh thoái hóa thần kinh.

Điều kiện bảo quản

Bảo quản Fmoc-Tle-OH trong hộp đậy kín ở 2–8 °viết tắt là C‑bảo quản lâu dài, tránh ánh sáng và độ ẩm. lâu dài‑bảo quản có thời hạn (>12 tháng), bảo quản tại–20 °C trong môi trường trơ ​​(nitơ hoặc argon) trong môi trường hút ẩm. Hợp chất phải được để đạt đến nhiệt độ môi trường xung quanh trước khi mở thùng chứa để giảm thiểu sự ngưng tụ hơi ẩm. Để xa các tác nhân oxy hóa mạnh, bazơ mạnh và nguồn gây cháy.

Thời hạn sử dụng: 3 năm khi bảo quản tại–20 °C trong bình kín trong môi trường khí trơ; 2 năm khi bảo quản ở mức 4°C. Đối với các dung dịch gốc ở dạng DMSO hoặc DMF, hãy bảo quản trong từng ngăn riêng lẻ.‑sử dụng phần chia tại–80 °C (ổn định 6 tháng) hoặc–20 °C (ổn định trong 1 tháng) để tránh bị suy giảm chất lượng do đóng băng nhiều lần‑chu kỳ tan băng.

Biện pháp phòng ngừa khi xử lý: Sử dụng trong tủ hút. Mang hóa chất‑găng tay chống chịu (được thử nghiệm theo EN 374 hoặc tương đương), kính bảo hộ và áo khoác phòng thí nghiệm. Tránh tạo ra bụi hoặc khí dung. Không ăn, uống hoặc hút thuốc ở khu vực làm việc. Sau khi xử lý, rửa tay kỹ. Tham khảo Bảng dữ liệu an toàn (SDS) để biết thông tin an toàn đầy đủ.

Liên hệ với chúng tôi

Cho dù bạn đang thiết kế một liệu pháp peptide mới, phát triển thuốc đối kháng XIAP cho bệnh ung thư hay mở rộng quy trình sản xuất peptide GMP, Cosperpharm đều cung cấp Fmoc-Tle-OH với độ tinh khiết, tài liệu và độ tin cậy cung cấp mà bạn cần. Liên hệ với chúng tôi ngay hôm nay để có báo giá cạnh tranh hoặc để thảo luận về các yêu cầu cụ thể của bạn.