N,N'-Diisopropyl-O-metylisourea

N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea (CAS 54648-79-2) là một hợp chất hữu cơ tổng hợp có cấu trúc bao gồm một nhóm metyl và hai nhóm isopropyl gắn vào lõi isourea trung tâm, tạo ra một khối xây dựng linh hoạt và có tính phản ứng cao cần thiết cho hóa học dị vòng. Một ứng dụng được công nhận rộng rãi của N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea là trong quá trình tổng hợp proline betaine (stachydrine) và 4-hydroxyproline betaine (betonicine), hai chất bảo vệ thẩm thấu xuất hiện tự nhiên giúp sinh vật sống sót trong áp lực thẩm thấu cực độ - một vai trò được ghi nhận bởi nhiều nhà cung cấp bao gồm Aladdin và Sigma-Aldrich. Với khả năng này, N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea đóng vai trò là tác nhân guanidinyl hóa, chuyển nhóm N,N'-diisopropylcarbamimidoyl tới các chất nền amin, một quá trình biến đổi quan trọng để xây dựng các khung betaine.

Ngoài quá trình tổng hợp betaine, N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea là một thuốc thử tổng hợp linh hoạt để tạo ra các khung dị vòng đa dạng bao gồm pyrimidine, triazine và carbazole. Tính linh hoạt hóa học của nó được nhấn mạnh hơn nữa bằng các phản ứng được ghi nhận với axit amin và amin, được dùng làm nghiên cứu mô hình để tìm hiểu cơ chế của quá trình carboxyl hóa phụ thuộc biotin - một quá trình cơ bản trong hóa sinh. N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea cũng đã được công nhận là sản phẩm tự nhiên điều chỉnh hoạt hóa enzyme bằng cách liên kết với các amin trên vị trí hoạt động của enzyme, làm nổi bật tiềm năng của nó ngoài các ứng dụng tổng hợp.

Ngoài ra, N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea hoạt động chủ yếu như thuốc thử loại carbodiimide, tạo điều kiện cho sự hình thành liên kết amide thông qua hoạt hóa axit cacboxylic - một quá trình biến đổi quan trọng trong quá trình tổng hợp peptide và phát triển thuốc. Từ góc độ xử lý, hợp chất này là chất lỏng không màu đến gần như không màu ở nhiệt độ phòng, có thể chưng cất dưới áp suất giảm (điểm sôi 50–52°C ở 10 mmHg), giúp dễ dàng tinh chế khi cần thiết. Độ ổn định pha dung dịch của nó ở nhiệt độ thấp (2–8°C) trong môi trường khí trơ hỗ trợ bảo quản lâu dài và sử dụng đáng tin cậy trong các chiến dịch tổng hợp nhiều bước.

Thông số sản phẩm

Câu hỏi thường gặp (FAQ)

Câu 1: Ứng dụng chính của N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea là gì?

Trả lời: Hợp chất này chủ yếu được sử dụng làm thuốc thử tổng hợp trong hóa học dị vòng (tổng hợp pyrimidine, triazine, carbazole), làm tác nhân guanidinyl hóa để tổng hợp sản phẩm tự nhiên (proline betaine và betonicine), làm thuốc thử ghép loại carbodiimide để hình thành liên kết amit và là công cụ để nghiên cứu cơ chế sinh hóa.

Câu 2: Hợp chất này có phải là sản phẩm tự nhiên không?

Trả lời: Có, N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea đã được xác định là một sản phẩm tự nhiên điều chỉnh hoạt hóa enzyme bằng cách liên kết với các amin trên các vị trí hoạt động của enzyme, mang lại cho nó công dụng đã được xác nhận ngoài chức năng thuốc thử tổng hợp.

Điều kiện bảo quản

● Nhiệt độ: 2–8°C (trong tủ lạnh) — không đóng băng

● Khí quyển: Bảo quản dưới khí trơ (nitơ hoặc argon)

● Thùng chứa: Đậy kín thùng chứa, đậy kín và kín gió

● Bảo vệ: Bảo quản tránh xa độ ẩm, nguồn nhiệt và nguồn gây cháy

● Điều kiện môi trường: Bảo quản nơi khô ráo, thoáng mát

● Tính không tương thích: Các chất oxy hóa mạnh, nước/độ ẩm, axit mạnh, bazơ mạnh

● Thời hạn sử dụng: 24 tháng khi được bảo quản theo khuyến nghị

Khuyến nghị xử lý: Do tính nhạy cảm với độ ẩm của hợp chất, luôn xử lý trong môi trường bảo vệ. Sau khi mở, thanh lọc thùng chứa bằng nitơ khô hoặc argon trước khi đóng kín lại. Để bảo quản lâu dài, chia nhỏ vào các lọ sử dụng một lần để giảm thiểu tiếp xúc với không khí và độ ẩm. Làm việc trong tủ hút vì hợp chất có thể giải phóng hơi ở nhiệt độ phòng.

Kịch bản ứng dụng

1.Tổng hợp thư viện dị vòng

Nhóm hóa dược cần tạo ra một thư viện tập trung các hợp chất dựa trên pyrimidine hoặc triazine để sàng lọc chống lại mục tiêu sinh học. N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea đóng vai trò là thuốc thử ngưng tụ cho phép lắp ráp lõi dị vòng trong một nồi, với hai nhóm isopropyl cung cấp khả năng bảo vệ không gian ngăn ngừa phản ứng quá mức và cải thiện năng suất. Tiện ích được ghi nhận của hợp chất này trong việc xây dựng pyrimidine, triazine và carbazole làm cho nó trở thành nền tảng cho việc tạo ra thư viện.

2. Tổng hợp sản phẩm tự nhiên (Betaines)

Một nhóm tổng hợp tổng thể cần một tác nhân guanidinylat hóa để điều chế proline betaine (stachydrine) và 4-hydroxyproline betaine (betonicine), hai hợp chất bảo vệ thẩm thấu có ứng dụng trong nghiên cứu sinh học căng thẳng. Phản ứng của N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea với các dẫn xuất proline cung cấp một lộ trình đáng tin cậy đến các khung betaine này, như được ghi lại bởi nhiều nhà cung cấp bao gồm cả Sigma-Aldrich.

3. Hình thành liên kết amit / Khớp nối peptit

Một nhà hóa học hữu cơ cần thuốc thử ghép loại carbodiimide để hình thành liên kết amit trong điều kiện nhẹ mà không cần xử lý nước. N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea kích hoạt axit cacboxylic thông qua sự hình thành trung gian O-alkylisourea, tạo điều kiện cho các amin tấn công nucleophilic. Không giống như carbodiimide tan trong nước (ví dụ: EDC), thuốc thử ưa mỡ này hòa tan hoàn toàn trong môi trường hữu cơ, cho phép liên kết peptide trong dung môi khan, không proton.

4. Nghiên cứu cơ chế sinh hóa (Carboxyl hóa phụ thuộc Biotin)

Một phòng thí nghiệm hóa sinh nghiên cứu cơ chế của các carboxylase phụ thuộc biotin - các enzyme xúc tác các phản ứng carboxyl hóa thiết yếu trong quá trình trao đổi chất. Các nghiên cứu được công bố đã sử dụng phản ứng của N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea với axit amin và amin như một hệ thống mô hình để hiểu vai trò của proton hóa so với chuyển CO₂ trong các quá trình enzyme này, làm cho hợp chất này trở thành một công cụ được xác nhận cho enzyme cơ học.

5.Enzymology và biến đổi protein

Một nhà hóa sinh protein cần có một đầu dò phản ứng để nghiên cứu cấu trúc trung tâm hoạt động của enzyme. N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea đã được công nhận là sản phẩm tự nhiên điều chỉnh hoạt động của enzyme bằng cách liên kết với các amin trên vị trí hoạt động của enzyme, khiến nó trở thành ứng cử viên cho nghiên cứu ghi nhãn vị trí hoạt động và nghiên cứu thiết kế chất ức chế.

6. Carbodiimide hòa tan cho môi trường hữu cơ

Nhà hóa học xử lý cần thuốc thử ghép loại carbodiimide có khả năng hòa tan tuyệt vời trong dung môi hữu cơ không phân cực (toluene, dichloromethane, ethyl acetate). Hai nhóm isopropyl trên N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea làm cho nó có tính ưa mỡ cao, đảm bảo khả năng hòa tan hoàn toàn trong môi trường hữu cơ tiêu chuẩn và cho phép kết hợp hiệu quả trong các hệ phản ứng khan trong đó thuốc thử hòa tan trong nước sẽ gặp vấn đề.

Liên hệ với chúng tôi

Chúng tôi ở đây để hỗ trợ nghiên cứu và sản xuất của bạn. Cho dù bạn đang phát triển một lộ trình tổng hợp mới, mở rộng thư viện dị vòng hay cần một nguồn đáng tin cậy của thuốc thử isourea chuyên dụng này, Cosperpharm là đối tác của bạn. Nhóm hỗ trợ khách hàng thành công của chúng tôi thường phản hồi trong vòng 24 giờ vào các ngày làm việc thông thường.