Các sản phẩm

Fmoc-Lys(Mmt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-methoxytrityl-L-lysine) là dẫn xuất lysine được bảo vệ trực giao có nhóm bảo vệ 4‑methoxytrityl (Mmt) không bền với axit trên chuỗi bên ε‑amino. Phân tử này bao gồm nhóm Fmoc bazơ không bền được bố trí ở đầu cuối α-amino, nhóm methoxytrityl cồng kềnh và giàu electron bảo vệ ε-amine của chuỗi bên lysine và một α-carboxylate tự do để ghép nối. Nhóm Mmt khó bền với axit hơn đáng kể so với các nhóm bảo vệ truyền thống như Boc hoặc Trt và có thể được loại bỏ có chọn lọc trong điều kiện axit cực nhẹ (1% TFA trong DCM) mà giữ nguyên tất cả các nhóm bảo vệ không bền với axit tiêu chuẩn khác. Độ nhạy axit đặc biệt này làm cho Fmoc-Lys(Mmt)-OH trở thành một khối xây dựng tuyệt vời để tổng hợp các peptide phân nhánh, peptide tuần hoàn và liên hợp peptide đa chức năng phức tạp thông qua tổng hợp peptide pha rắn Fmoc.

Fmoc-Lys(Ac)-OH (N-α-fluorenylmethyloxycarbonyl-N-ε-acetyl-L-lysine) là một dẫn xuất lysine được biến đổi độc đáo trong đó nhóm ε-amino của chuỗi bên lysine được bảo vệ bởi nhóm acetyl (Ac). Nhóm Fmoc trên chức năng α-amino được loại bỏ trong các điều kiện cơ bản tiêu chuẩn (20% piperidine trong DMF) trong quá trình lắp ráp chuỗi peptide, trong khi nhóm ε-acetyl vẫn ổn định trong toàn bộ quá trình Fmoc SPPS và quá trình bảo vệ toàn cầu qua trung gian TFA cuối cùng. Việc sửa đổi này cho phép đưa trực tiếp dư lượng N-ε-acetyl-lysine vào các peptide tổng hợp, đặc biệt có giá trị để nghiên cứu các tương tác protein-protein phụ thuộc acetyl hóa, nhận dạng enzyme-cơ chất và con đường truyền tín hiệu biểu sinh trong đó lysine acetyl hóa đóng vai trò điều tiết quan trọng.

Dde-Lys(Fmoc)-OH (N-α-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)ethyl-N-ε-fluorenylmethoxycarbonyl-L-lysine) là dẫn xuất lysine được bảo vệ trực giao kết hợp hai nhóm bảo vệ riêng biệt trên các chức năng α-amino và ε-amino. Nhóm Fmoc (9-fluorenylmethyloxycarbonyl) được gắn vào nhóm α-amino và được loại bỏ có chọn lọc trong điều kiện bazơ nhẹ, điển hình là 20% piperidine trong DMF. Nhóm Dde (1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)ethyl) bảo vệ chuỗi bên ε-amino và trực giao với cả hai hóa chất Fmoc và Boc, cần xử lý bằng hydrazine 2% trong DMF để phân cắt chọn lọc. Chiến lược bảo vệ trực giao này cho phép lắp ráp tuần tự các cấu trúc peptide phức tạp, biến Dde-Lys(Fmoc)-OH trở thành một khối xây dựng thiết yếu để xây dựng các peptide phân nhánh, peptide tuần hoàn, nhiều peptide kháng nguyên (MAP) và peptide được biến đổi đặc hiệu tại chỗ trong quy trình tổng hợp peptide pha rắn (Fmoc SPPS) của Fmoc.

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH (Nα-Fmoc-Nα-methyl-L-aspartic acid β-tert-butyl este) là một dẫn xuất của axit aspartic N-methyl hóa chuyên dụng được thiết kế để kết hợp thành các peptide thông qua quá trình tổng hợp peptide pha rắn Fmoc (Fmoc SPPS). Phân tử này có ba thành phần cấu trúc chính: nhóm Fmoc bazơ không bền bảo vệ đầu α-amino, N-methyl hóa ở vị trí α-amino (truyền đặc tính axit amin N-methyl) và este tert-butyl (OtBu) bảo vệ chuỗi bên axit β-carboxylic. Quá trình N-methyl hóa làm cứng khung xương peptide, làm giảm tính linh hoạt về hình dạng và tăng cường độ ổn định phân giải protein cho các chuỗi peptide - một đặc tính ngày càng được khai thác trong thiết kế các peptide điều trị ổn định về mặt trao đổi chất và các chất kích thích peptid.

Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Nα-Fmoc-Nε-allyloxycarbonyl-L-lysine) là một dẫn xuất lysine được bảo vệ trực giao được thiết kế đặc biệt để tổng hợp peptide pha rắn Fmoc (Fmoc SPPS). Phân tử này có hai nhóm bảo vệ trực giao: nhóm Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) bazơ không bền được cài đặt trên đầu cuối α-amino và nhóm allyloxycarbonyl (Alloc) trực giao bảo vệ chuỗi bên ε-amino. Chiến lược bảo vệ kép này tạo ra một khối xây dựng linh hoạt trong đó nhóm Fmoc có thể được loại bỏ trong các điều kiện piperidine tiêu chuẩn trong quá trình kéo dài chuỗi, trong khi nhóm Alloc vẫn còn nguyên, cho phép loại bỏ và sửa đổi chuỗi bên có chọn lọc ở giai đoạn sau.

Fmoc-N-Me-Ile-OH (N‑α‑Fmoc‑N‑α‑methyl‑L‑isoleucine) là dẫn xuất axit amin N-methyl hóa không tự nhiên được thiết kế đặc biệt để tổng hợp peptit pha rắn (SPPS) dựa trên Fmoc. Về mặt cấu trúc, phân tử này bao gồm một khung isoleucine trong đó nhóm α-amino mang nhóm thế N-methyl và amin thứ cấp được bảo vệ bởi nhóm 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) không bền bazơ. Axit cacboxylic đầu C vẫn còn tự do để liên kết. Sự hiện diện của nhóm N-methyl gây ra hạn chế về hình dạng trong khung peptide, vì các amit N-methyl hóa có các ưu tiên cis/trans khác biệt so với các amit không được thế. Cấu trúc hạn chế này giúp tăng cường tính ổn định trao đổi chất của peptide bằng cách tạo ra liên kết amide chống lại sự phân cắt protein, đồng thời cải thiện tính thấm của màng và khả dụng sinh học qua đường uống trong cả nghiên cứu dược lý in vitro và in vivo. Nhóm Fmoc, được phân cắt trong điều kiện cơ bản nhẹ (20% piperidine trong DMF), trực giao với các nhóm bảo vệ chuỗi bên không bền với axit, đảm bảo khả năng tương thích với các giao thức Fmoc SPPS tiêu chuẩn. Fmoc-N-Me-Ile-OH là khối xây dựng để đưa dư lượng axit amin N‑α‑methyl‑isoleucine vào các peptide tổng hợp bằng cách sử dụng Fmoc SPPS.