Các sản phẩm

Fmoc-Thr(Trt)-OH (Fmoc-O-trityl-L-threonine) là dẫn xuất được bảo vệ chiến lược của axit amin tự nhiên L-threonine, được thiết kế đặc biệt để tổng hợp peptide pha rắn (SPPS) dựa trên Fmoc. Về mặt cấu trúc, phân tử này bao gồm khung threonine trong đó nhóm α-amino được bảo vệ bởi nhóm 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) bazơ không bền, trong khi nhóm hydroxyl chuỗi bên được che bởi nhóm bảo vệ trityl (Trt, triphenylmethyl) cồng kềnh, không bền với axit. Axit cacboxylic đầu C vẫn tự do để liên kết với nhựa hoặc với dư lượng axit amin có trước trong chuỗi peptit đang phát triển. Chiến lược bảo vệ kép này — Fmoc bazơ trực giao và Trt không bền axit — cung cấp khả năng kiểm soát chính xác đối với các trình tự loại bỏ bảo vệ trong SPPS.

Fmoc-Glu-OtBu (N‑Fmoc‑L‑glutamic acid 1‑tert‑butyl ester) là dẫn xuất được bảo vệ có chọn lọc của axit amin tự nhiên L‑glutamic acid, được thiết kế đặc biệt để tổng hợp peptide pha rắn (SPPS) dựa trên Fmoc và điều chế peptide γ‑glutamyl. Về mặt cấu trúc, phân tử này bao gồm khung chính axit glutamic trong đó nhóm α-amino được bảo vệ bởi nhóm bazơ 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc), trong khi nhóm γ-carboxyl chuỗi bên được bảo vệ dưới dạng este tert-butyl (OtBu). Nhóm α-carboxyl vẫn tự do để liên kết với nhựa hoặc với dư lượng axit amin có trước trong chuỗi peptit đang phát triển. Chiến lược bảo vệ trực giao này — Fmoc bazơ không bền đối với nhóm α‑amino và este tBu không bền với axit đối với chuỗi bên — cho phép kiểm soát chính xác các trình tự khử bảo vệ trong SPPS. Este tBu bị phân cắt trong điều kiện axit mạnh (thường là 50% TFA trong DCM), trong khi nhóm Fmoc được loại bỏ bằng piperidine trong DMF, cho phép carboxyl chuỗi bên được bộc lộ một cách có chọn lọc sau khi hoàn thành quá trình lắp ráp chuỗi. Khả năng bộc lộ có chọn lọc này làm cho Fmoc-Glu-OtBu trở thành một khối xây dựng không thể thiếu để tổng hợp các este phân nhánh, amit, lactam và lactone có chứa đơn vị glutamyl

Fmoc-Thr(tBu)-OH (N-α-Fmoc-O-tert-butyl-L-threonine, CAS 71989-35-0) là dẫn xuất được bảo vệ của axit amin tự nhiên L-threonine, có nhóm 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) bảo vệ chức năng α-amino đầu N và ete tert-butyl bảo vệ chuỗi bên β-hydroxyl. Xương sống threonine chứa hai trung tâm bất đối ở α-carbon và β-carbon, với cấu hình L-threonine tự nhiên (2S,3R). Nhóm tert-butyl (tBu) trên chuỗi bên hydroxyl ổn định trong các điều kiện cơ bản cần thiết để loại bỏ Fmoc nhưng dễ dàng bị phân cắt bởi axit trifluoroacetic (TFA) trong quá trình khử bảo vệ peptide cuối cùng, làm cho Fmoc-Thr(tBu)-OH trở thành khối xây dựng tiêu chuẩn trong quá trình tổng hợp peptide pha rắn dựa trên Fmoc (SPPS). Không giống như hầu hết các axit amin mà việc bảo vệ chuỗi bên là tùy chọn, threonine yêu cầu xử lý cẩn thận nhóm hydroxyl thứ cấp phản ứng của nó - hydroxyl threonine tự do có thể tham gia vào các phản ứng phụ không mong muốn trong quá trình lắp ráp chuỗi, bao gồm cả quá trình acyl hóa dẫn đến peptide phân nhánh và khử nước để tạo thành dehydrobutyrine. Nhóm tBu giải quyết những rủi ro này một cách hiệu quả bằng cách tạo ra chất trơ hydroxyl trong các điều kiện SPPS tiêu chuẩn trong khi vẫn trực giao với chiến lược loại bỏ Fmoc. Logic bảo vệ trực giao này cho phép kết hợp đáng tin cậy các gốc threonine vào chuỗi peptide có độ dài và độ phức tạp bất kỳ, từ các peptide trị liệu đơn giản đến các depsipeptide phức tạp có chứa liên kết este.

Fmoc-Ser(tBu)-OH (N-α-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-tert-butyl-L-serine) là khối xây dựng axit amin được bảo vệ bởi Fmoc tiêu chuẩn có nhóm bảo vệ tert-butyl ete trên chuỗi bên hydroxyl serine. Nhóm Fmoc, giúp bảo vệ chức năng α-amino, được loại bỏ có chọn lọc trong các điều kiện cơ bản nhẹ (20% piperidine trong DMF), trong khi nhóm tert-butyl (tBu) không bền với axit vẫn còn nguyên trong suốt quá trình lắp ráp chuỗi, chỉ bị phân cắt trong bước hủy bảo vệ toàn cầu cuối cùng qua trung gian TFA. Chiến lược nhóm bảo vệ trực giao này—Fmoc bazơ không bền đối với tBu α-amine và tBu không bền với axit đối với chuỗi bên—là nền tảng của quá trình tổng hợp peptide pha rắn Fmoc/tBu tiêu chuẩn (Fmoc SPPS) và được sử dụng trong hầu hết các bộ tổng hợp peptide tự động trên toàn thế giới.

Fmoc-Phe-OH (N-α-Fmoc-L-phenylalanine) là khối xây dựng nền tảng trong quá trình tổng hợp peptide pha rắn (SPPS) dựa trên Fmoc, kết hợp nhóm bảo vệ Fmoc bazơ không bền với axit amin L-phenylalanine tự nhiên. Nhóm Fmoc (9‑fluorenylmethyloxycarbonyl) đặc biệt có giá trị trong tổng hợp peptide vì nó có thể được loại bỏ trong điều kiện kiềm nhẹ (thường là 20% piperidine trong DMF) mà không ảnh hưởng đến tính toàn vẹn của khung peptide hoặc nhóm bảo vệ chuỗi bên nhạy cảm với axit. Chuỗi bên benzyl thơm của Fmoc-Phe-OH mang lại tính kỵ nước có thể dự đoán được và các đặc tính cấu trúc cụ thể cho các peptide tổng hợp, khiến nó trở nên cần thiết để đưa các gốc phenylalanine vào các peptide trị liệu, nghiên cứu mối quan hệ hoạt động cấu trúc (SAR) và phát triển peptidomimetic. Cấu trúc phẳng cứng của nhóm Fmoc cũng cho phép có đặc tính tự lắp ráp, trong đó liên hợp Fmoc-Phe đang được nghiên cứu rộng rãi để hình thành hydrogel chức năng và vật liệu sinh học trong kỹ thuật mô và y học tái tạo.

Fmoc-Cys(PrCOOtBu)-OH là một dẫn xuất cysteine ​​được bảo vệ bởi Fmoc có chuỗi bên thioether được chức năng hóa chiến lược kết thúc trong nhóm carboxyl được bảo vệ bằng tert-butyl — cụ thể là nhóm 4-(tert-butoxy)-4-oxobutyl được gắn thông qua một nguyên tử lưu huỳnh vào vị trí β của trục cystein. Nhóm Fmoc (9‑fluorenylmethoxycarbonyl) tạm thời che nhóm α-amino để kiểm soát độ giãn dài từng bước trong quá trình tổng hợp peptit pha rắn (SPPS) và được loại bỏ sạch trong các điều kiện bazơ nhẹ (thường là 20% piperidine trong DMF) mà không ảnh hưởng đến khả năng bảo vệ chuỗi bên không bền với axit hoặc liên kết peptit-nhựa. Trong khi đó, este tert-butyl ở đầu cuối của miếng đệm C3 cung cấp khả năng bảo vệ carboxyl trực giao, cho phép axit cacboxylic chuỗi bên được bộc lộ một cách có chọn lọc trong các điều kiện phân cắt có tính axit (ví dụ: TFA) trong khi khả năng bảo vệ Fmoc ở đầu N vẫn còn nguyên vẹn. Chiến lược bảo vệ trực giao này đặc biệt có giá trị trong việc lắp ráp các peptide phân nhánh phức tạp, liên hợp peptide-thuốc và peptide tuần hoàn trong đó chuỗi bên cysteine ​​yêu cầu thao tác hóa học có chọn lọc.