Fmoc-Ser(tBu)-OH

Fmoc-Ser(tBu)-OH là một axit amin được bảo vệ bởi Fmoc có độ tinh khiết cao được thiết kế để kết hợp các gốc serine thành các peptide được lắp ráp thông qua phương pháp Fmoc/tBu SPPS. Fmoc-Ser(tBu)-OH có nhóm tert-butyl ether không bền với axit trên serine hydroxyl, giúp bảo vệ hoàn toàn khỏi các phản ứng phụ không mong muốn trong quá trình lắp ráp chuỗi trong khi được loại bỏ sạch sẽ ở bước phân tách TFA cuối cùng. Fmoc-Ser(tBu)-OH được cung cấp hàm lượng dipeptide, axit amin tự do và tạp chất axit axetic rất thấp, đảm bảo quá trình tổng hợp peptide có độ chính xác cao mà không bị chấm dứt chuỗi sớm. Fmoc-Ser(tBu)-OH là khối xây dựng tiêu chuẩn được chấp nhận bởi tất cả các máy tổng hợp peptide tự động và được sử dụng thường xuyên trong cả quy mô nghiên cứu và sản xuất peptide ở quy mô quy trình.

Thông số sản phẩm

Chuẩn bị tổng hợp

Quá trình tổng hợp Fmoc-Ser(tBu)-OH đạt được thông qua quy trình gồm nhiều bước. Một con đường phổ biến liên quan đến quá trình este hóa L-serine, sau đó đưa nhóm bảo vệ tert-butyl vào chuỗi bên hydroxyl, xà phòng hóa este và cuối cùng gắn nhóm Fmoc vào nhóm α-amino bằng cách sử dụng Fmoc-OSu hoặc Fmoc-Cl. Tổng hợp được công bố được mô tả trong tài liệu. Sản xuất thương mại sử dụng các quy trình được tối ưu hóa để đạt được độ tinh khiết HPLC ≥98% với hàm lượng tạp chất liên quan đến quy trình rất thấp.

Điều kiện bảo quản

Bảo quản Fmoc-Ser(tBu)-OH trong hộp đậy kín ở 2–8 °C. Hợp chất này ổn định ở nhiệt độ phòng (15–30 °C) khi bảo quản trong thời gian ngắn, nhưng nên bảo quản lạnh để có độ ổn định lâu dài. Giữ thùng chứa khô ráo và tránh ánh sáng.

Thời hạn sử dụng: 2-3 năm khi bảo quản ở nhiệt độ 2-8°C.

Biện pháp phòng ngừa khi xử lý: Sử dụng trong tủ hút. Đeo găng tay chống hóa chất, kính bảo hộ và áo khoác phòng thí nghiệm. Tránh tạo ra bụi. Sau khi xử lý, rửa tay kỹ.

Kịch bản ứng dụng

1. Khối xây dựng tiêu chuẩn Fmoc/tBu SPPS

Fmoc-Ser(tBu)-OH là khối xây dựng tiêu chuẩn để kết hợp các gốc serine vào các peptide được lắp ráp thông qua Fmoc SPPS, tương thích với tất cả các máy tổng hợp peptide tự động và nền tảng tổng hợp thủ công

2. Sản xuất peptide trị liệu

Được sử dụng trong sản xuất quy mô thương mại các liệu pháp điều trị peptide cần có dư lượng serine với khả năng bảo vệ chuỗi bên hoàn chỉnh, bao gồm các chất tương tự GLP-1, kháng sinh peptide và hormone peptide

3. Tổng hợp Phosphopeptide

Dư lượng serine đóng vai trò là tiền chất để kết hợp phốt pho; Fmoc-Ser(tBu)-OH là điểm khởi đầu để điều chế Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH và các dẫn xuất photpho khác

4. Tổng hợp Glycopeptide

Hydroxyl tự do thu được sau khi loại bỏ tBu có thể bị glycosyl hóa; Fmoc-Ser(tBu)-OH được sử dụng để điều chế các dẫn xuất serine được glycosyl hóa để tổng hợp glycopeptide

5. Phát triển thư viện peptide

Được sử dụng trong quá trình tổng hợp các thư viện peptide để phát hiện thuốc và nghiên cứu SAR, trong đó cần có dư lượng serine tại các vị trí xác định

Sửa đổi peptide bằng enzyme Sau khi lắp ráp peptide và khử bảo vệ toàn bộ, hydroxyl serine tự do có thể được biến đổi bởi các enzyme như kinase (phosphoryl hóa) hoặc glycosyltransferase

6. Phát triển quy trình & mở rộng quy mô

Các nhà hóa học xử lý peptit sử dụng Fmoc-Ser(tBu)-OH để tối ưu hóa phản ứng (điều kiện ghép nối, quy trình khử bảo vệ), lập bản đồ tạp chất và phát triển các quy trình sản xuất có thể mở rộng

7. Tiêu chuẩn tham khảo kiểm soát chất lượng

Phục vụ như một tiêu chuẩn tham chiếu trong việc phát triển phương pháp HPLC cho các axit amin được bảo vệ bằng Fmoc được sử dụng trong thử nghiệm QC sản xuất peptide

Liên hệ với chúng tôi

Bạn đã sẵn sàng đặt hàng Fmoc-Ser(tBu)-OH cho dự án tổng hợp peptide của mình chưa? Liên hệ với Cosperpharm để biết giá cả, tài liệu và hỗ trợ kỹ thuật.